西征高幹

在袁譚敗亡的同時，其弟袁熙也禍從天降，為其將焦觸、張南所攻，不得已同袁尚奔走遼西，投靠烏桓。焦觸自號幽州刺史，率領諸郡太守和各縣令長，並數萬之眾降操，操矯詔封觸等為列侯。不久，故安趙犢、霍奴等人殺焦觸及涿郡太守，三郡(遼西、遼東、右北平)烏桓攻鮮於輔於獷平(今北京密雲東北)。夏四月，黑山軍張燕率其眾十餘萬降曹，操矯詔封燕為安國亭侯。八月，操討殺趙犢、霍奴等人。然後渡潞水救獷平，烏桓未戰而出塞。

是年十月，高幹聽說曹操北討烏桓，乘機即以並州叛， “執上黨太守，舉兵守壺關口。(曹操)遣樂進、李典擊之，幹還守壺關城”。當時與高幹相呼應的有：河內張晟有眾萬餘人，寇崤、澠間；弘農人張琰起兵；河東郡掾衛固及中郎將範先等外以請求不要征調太守王邑為名，而內實與高幹通謀。曹操很清楚，欲要擊滅高幹，這些小股勢力不可小視，必先除之。因此，曹操對荀彧說：“關西諸將，外服內貳，張晟寇亂崤、澠，南通劉表，(衛)固等因之，將為深害。當今河東，天下之要地也，君為我舉賢才以鎮之。”根據荀或的推薦，曹操以西平太守杜畿為河東太守。衛固等與高幹、張晟聯合攻杜畿，曹操使議郎張既征調關中諸將馬騰等，引兵會擊張晟等。結果大敗衛固、張晟，斬衛固、張琰等人，赦其餘黨。這樣一來，沒有多長的時間，高幹便也陷入了孤立無援之困境。

建安十一年(206)正月，曹操率軍親征高幹。高幹聽說曹操親率大軍而來， “乃留其別將守城，走入匈奴，求救於(匈奴)單於，單於不受。公(操)圍壺關三月，拔之。”高幹與數騎亡奔荊州，欲投劉表，走到洛河上遊，被上洛(今陝西商縣)都尉王琰捕殺。並州平，操以陳郡梁習以別部司馬領並州刺史。

曹操親征高幹之時，正值寒冬，相當艱苦。他在征途中有所感而作《苦寒行》,描述了行軍的艱苦，抒發了自己的感慨。

北上太行山，艱哉何巍巍!羊腸阪詰屈，車輪為之摧。樹木何蕭瑟，北風聲正悲。熊羆對我蹲，虎豹夾路啼。溪穀少人民，雪落何霏霏!延頸長歎息，遠行多所懷。我心何怫鬱?思欲一東歸。水深橋梁絕，中路正徘徊。迷惑失故路，薄暮無宿棲。行行日已遠，人馬同時饑。擔囊行取薪，斧冰持作糜。悲彼《東山》詩，悠悠令我哀。

該詩寫得既淒且壯，既實又傷，不失為描寫古代戰爭的絕唱。該詩不僅寫出了特定環境的艱苦，而且寫出了曹操即時即景的感傷，表達了他早成大業而結束戰爭的期望。