受命攻略汝潁之間

官渡之戰，袁紹大敗，但無論戰爭結果如何，無論是曹操勝，還是袁紹勝，對劉備而言，都沒有任何益處，這一點，劉備心裏比誰都清楚。基於此，劉備不會為袁紹出死力，他有自己的打算。曹操軍斬顏良、文醜後，還屯官渡，袁紹則屯陽武，兩軍仍處在對峙狀態之中。建安五年七月，曹將劉辟叛變，他本是汝南黃巾舊部。劉辟攻略許下，頓時對曹操後方構成威脅，曹操、袁紹都對此給予關注。袁紹立即派遣劉備率兵幫助劉辟。

劉備率軍攻略汝潁之間，“自許昌以南，吏民不安”。曹操對此深感憂慮。厲鋒校尉曹仁向曹操分析形勢，指出兩點：一是南方郡縣投靠劉備是形勢所迫。他認為，“南方以大軍(指曹軍)方有目前急，其勢不能相救，劉備以強兵臨之，其背叛故宜也”。二是打敗劉備很容易。他認為，劉備剛剛統領袁紹的士兵，“未能得其用，擊之可破也”。於是，曹操遂派曹仁率領騎兵擊劉備，劉備並不想為袁紹賣命，遭到曹仁阻擊後，並不拚命打下去，而是撤退了事。“破走之，仁盡複收諸叛縣而還”。據載，與此同時，袁紹還另遣別將韓荀由西路趨攻許昌。曹仁大勝劉備後，又由西路北上擊韓荀，也大獲全勝。袁紹派出的兩股兵力都失敗了，於是袁紹再也不敢輕率出兵了。

劉備兵敗之後，又率部返回到了袁紹那裏。

劉備附於袁紹麾下，大約有一年多時間，加深了對袁紹的認識，知其剛愎自用，不善大謀，終難共成大事。如想圖大業，必須離開袁紹，獨立發展。為了獨立發展自己的勢力，他“陰欲離紹”,最後終於想出了“勸袁紹南聯劉表”的策略。袁紹南聯劉表有利於牽製曹操的兵力，與袁紹的想法不謀而合，但劉備出此計策是為早時脫身，因此袁紹準劉備南下，實際上是中了劉備的圈套。

在此期間，劉備部屬中增加了一位新的驍將，他就是趙雲。劉備歸依公孫瓚時，與趙雲情誼頗深，趙雲曾受公孫瓚之遣，為劉備主騎，抗拒袁紹。劉備投靠袁紹後，在鄴地與趙雲相聚。劉備“與雲同床眠臥，密遣雲合募得數百人，皆稱劉左將軍部曲，紹不能知”。

建安五年秋，袁紹派劉備率部再至汝南。劉備私下裏和趙雲率領隊伍會師一同南下。

劉備到汝南後即與黃巾龔都等部聯合，有眾數千人。曹操聞訊後，立即派遣葉縣守將蔡揚出擊劉備、龔都。當時，曹操的主要兵力大都遠在河北前線，劉備知蔡揚兵力有限，且非名將，因而再次聲言：“吾勢雖不便，汝等(指蔡揚)百萬來，未如吾何；曹孟德單車來，吾自去。”這些話表達了他戰勝蔡揚的自信，也反映了他對曹操的心理恐懼。蔡揚輕視了這支剛剛聯合起來的隊伍，草率進攻，結果失敗，蔡揚被斬首汝南。