第三章、認準了蔣介石
黃埔第六期共招收了4400人，徐、王被分配到入伍部第六期一團二營七連；戴笠被分到入伍生部直屬團十七連。當他們領到新發的軍裝時，都忍不住立即穿上，在鏡子前麵照來照去自我欣賞。五六期的學員比前幾期神氣，他們發的是蘇式黃卡嘰布軍裝，再配上寬皮帶、大蓋帽，確實威風。年輕的學員們是在欣賞自己著軍裝的英姿，而戴笠卻把這身軍裝看成是一對供他騰飛的翅膀。他強烈地意識到，一切都剛剛開始，自己必須處處小心。步步留意，不能有些許差錯。記得當年那位算命先生解釋小黃雀叼出的那張黃紙簽上的話“一遭逢暴雨，必非池中物”時曾說過：“你將來一旦遇著貴人提攜，或是好的機遇，就一定能飛黃騰達，決不會久居人下……，如今，“貴人”雖未遇上，但這震撼世界的北伐運動，不正是一場暴風驟雨嗎？不正是自己飛黃騰達的絕好機遇嗎？
進入黃埔，是戴笠一生中的第一個重大轉折。沒有黃埔生的經曆，也就沒有後來赫赫一世的戴笠。戴笠後來回憶進入黃埔這一件事時說：“要說我倒黴嗎？也不算倒黴。要說我不倒黴嗎？論黃埔資曆總不如人而倒黴了。”這些話聽起來頗有無頭無尾之感。其實說穿了，說倒黴，是指到黃埔太晚，沒有成為軍校前幾期的老大哥，資曆不如人罷了；說不倒黴，是指假如沒有選擇入黃埔這一條道路，那就什麽也談不上了。雖然是一趟末班車，但幸運的是有了這趟末班車，才有以後的一切榮華富貴。
當時，由1926年3月中山艦事件引發的國共兩黨的鬥爭，至戴笠入校時在黃埔軍校的師生中已經愈演愈烈，有時幾乎到劍拔弩張的程度，並很快地在黃埔六期學生中逐漸反映出來。學生們三三兩兩地議論，爭論問題，形成不同的圈子。戴笠從不談論政治和國共兩黨鬥爭的問題，更不參加學生之間的爭論，表現出他的成熟、老於世故和狡詐。入伍半個多月時間，從官到兵他都已經熟悉。他不吸煙，卻隨身帶著火柴、紙煙之類；他能喝酒，也因此常請人，蘭花豆、花生米、西瓜子等隨身帶。在校夜自修期間，他常常溜出校門，買花生米、老酒之類，請一些與自己談得投機的同學在宿舍裏一邊喝酒，一邊胡聊。戴笠尤其對官長能察顏觀色，通過其一言一行，分析其性格、心理活動、生活嗜好以至政治傾向，然後投其所好。無論師生，凡與他接近的，都能有點好處。戴笠結交師生，皆能因人而異。北方人愛喝烈酒，廣東人愛抽強盜牌香煙，他就針對各人特點結交，頗得眾人好感。但是，他對每個學生的談話都銘記在心。對每個學員的活動都注意認真觀察。藏笠對學校組織的各種活動都積極參加，對出差、跑跑腿一類的雜事很主動，尤其喜歡給食堂當采買。這當然是戴笠生性好動，不耐久坐，不甘寂寞的緣故，但據說當采買可以從中揩油，手頭活絡，不無小補。
第六期入伍生在校本部集中幾天之後，就開往廣州燕塘營房駐紮。燕塘營房的條件比較本部相差甚遠，宿舍、教舍均是茅草蓋頂的竹棚，床鋪也是竹子綁成的二層鋪。躺在**就跟躺在野外差不多，四麵通風。條件雖說是艱苦，但學員們各個精神飽滿，毫無怨言。不過正式訓練開始以後，有許多人就吃不消了。按新兵教育規定，新兵以操場訓練為主，每天除早操外，必須操練四個小時。這四個小時立正、稍息、摸、爬、滾、打，活動量是相當大的。這種訓練無疑是培養軍人體力、意誌必不可少的環節。也是對入伍生最嚴峻的考驗。在這種嚴格的訓練中，許多身體差、意誌薄弱的青年，往往就被淘汰了，還有的病倒了，甚至還有個別的開了小差。
戴笠雖屬壯年，也常常感到力不能支，但他牢牢記住孟子的那句話：“天將降大任於斯人也，必先苦其心誌，勞其筋骨……”無論多苦多累，他總是咬牙忍著。而且閑暇之餘，他就苦讀教材，並認真研讀了《曾文正公家書》、《曾胡治兵語錄》和《俾斯麥傳》。因為他聽說校長蔣介石最佩服清末鎮壓太平天國的主將曾國藩、胡林翼和德國18世紀的宰相俾斯麥，很愛讀曾國藩的著作和《俾斯麥傳》。
戴笠通過對這些著作的研讀，漸漸摸出了蔣介石的一些執政思想，他覺得蔣介石重視黃埔軍校，也是受曾氏先的影響，而蔣介石率部東征、北伐，同是如同俾斯麥當年推行鐵血政策，發動丹麥戰爭、普奧戰爭、普法戰爭一樣，是為了建立一個統一的政權結束封建軍閥割據的局麵。他越來越崇拜曾國藩和俾斯麥，也越來越崇拜蔣介石。他認為曾氏與俾氏是古代的英雄，而蔣介石則是當今的豪傑。特別是當北伐軍勝利進軍上海，打敗了孫傳芳，浙江等省已被北伐軍所占領之後，他對蔣介石更是崇拜之至。
1927年初，由於前幾期的學員大部分上了前線，維持廣九沿線治安的責任就落在了第六期入伍生的肩上。戴笠所在的十七連和其它三個連隊，被派往東莞，邊維持治安，邊操練。這正是初春的黃梅季節。陰雨綿綿，除了站崗值班的學員外。大都在營房休息、看書。這天，連長帶來兩個中年軍人，其中一個矮小而強健，另一位較高且白晰。連長介紹說：“這二位是我們三期的學長、老大哥，現在是入伍生部的監察幹部。特地來連隊了解情況的。同學們有什麽問題，都可以跟他們談談。”後來，那個矮子自我介紹說，他叫胡靖安，而另一位叫陳超。
胡、陳二人在連隊住了幾天，分別找一些同學談話。這天，戴笠正在宿舍看《曾文正公家書》，胡靖安大咧咧地走過來笑道：“老弟看什麽書？”當戴笠把書的封麵翻給他看時，他滿意地說：“嗯！不錯，這正是校長愛不釋手的書。怎麽樣？你看後有什麽想法？”
戴笠不知他的來曆，也不肯輕易表態。故避重就輕地說：“我覺得文正公的父親可是個了不起的人物。天下人恐怕也隻有他有資格寫出那樣的對聯。”說著，他便微微搖頭吟道，“粗茶淡飯布衣裳，老夫享了；齊家治國平天下，兒輩為之。“說得對！若無曾劫剛這位博學多才的老夫子，恐怕也教育不出曾國藩、曾國荃這樣的弟子喲。要不然，校長怎麽對曾氏父子推崇備至呀！”胡靖安見戴笠談吐不俗，一副城府很深的樣子，很是欣賞。
戴笠見他每句話都離不開“校長”，仿佛他與校長挺熟似的，心裏就有了幾分底。當胡靖安問他畢業後打算幹什麽時，戴笠立即毫不猶豫地大聲說：“我想給校長當警衛。”
他的話一出口，周圍的一些同學不禁哈哈大笑起來，有人甚至嘲諷地說：“雨農啊雨農，你也太沒出息啦！校長培養我們，難道隻是讓我們去給他端茶、遞水、掃地、當聽差？！”
“這有什麽不好？校長統兵打仗，日理萬機。還有比護衛校長安全更重要的嗎？我若能給校長當聽差，就是莫大的榮幸！”戴笠竟毫不臉紅，回答得理直氣壯。
在座的同學大都嗤之以鼻，而胡靖安卻認為戴笠正是他要找的聯絡對象。他認為，隻有像戴笠這樣崇拜蔣介石的人，才是值得信任的人。所以，他讓他暗中注意連隊裏某些人的活動，及時向他匯報。
戴笠的腦子是何等機敏！他一聽是校長讓胡靖安返校並傳達旨意的，便立刻想到，那麽胡氏一定是蔣校長的人了。於是他毫不猶豫地接受了胡靖安派給他的任務，一發現某些學生的活動，就立即報告，並且連那些常看《向導》、《中國青年》的同學，也都被他匯報到了胡靖安那裏。
說起來，胡靖安還真是蔣介石派回廣州的。原來，蔣介石率北伐軍揮戈北上之後，總擔心別人黨乘機掌握他苦心經營的黃埔軍校。他曾一度把思想左傾的教育長鄧演達調往前線，改派方鼎英為教育長。方鼎英是個典型的軍人，以服從命令為天職，易於駕馭。不過方鼎英畢竟是個忠厚的長者，對於學生，無論是哪個黨派的人，都一視同仁。因此，蔣介石還是不放心。北伐軍到達武漢之後，他立即派自己心愛的學生胡靖安、陳超等人返回廣州，暗中聯絡一些得力幹將，監視或限製別人的活動，為日後的“清黨”做準備。所以，胡、陳等人方敢有恃無恐地四處活動。
此時，第六期入伍生第一期訓練期滿，調回到校本部進行考試。考試及格者方能繼續分科學習。這期入伍生最初共招了4400名，到分科學習時，隻剩下了1500多人。那兩千多人有病退的，有開小差的，也有考試不及格被淘汰的。戴笠總算考試及格，得以升學。與此同時，蔣介石因考慮中原作戰需要騎兵，故電令黃埔第六期增設騎兵營，戴笠等300名體魄強壯的學員便被選中。
騎兵營中的戴笠，自以為比同期學員又高了一等，加之有胡靖安等人的賞識，膽子也越來越大了。他一改以往被動、謹慎的態度，主動進取，開始發揮自己那壓抑已久的演說才能。大談對局勢的看法。他的這些演講，倒也吸引了部分同學，更得到了國民黨校黨部的讚賞，不久就被推遷為騎兵營的黨部執行委員。這項任命雖說無足輕重，但在戴笠的心目中，這是他實現夢想的一個階梯。
不久，戴笠所在的騎兵營奉蔣介石之命開注蘇州集訓，離開了黃埔。這個時候，高層發生了一場巨變。（預知戴笠的人生將發生什麽樣的轉變，請看下一節）
上一節說到戴笠進入黃埔軍校後，見機行事，混得如魚得水，就在他想進一步往上爬的時候，高層發生了變化。
卻說騎兵營到達蘇州不久，蔣介石迫於各方麵的壓力，采取了“以退為進”的策略，於1927年8月14日在上海發表了“辭職宣言”，並帶著自己的親信侍從返回了老家浙江溪口。這就是蔣介石的第一次下野。蔣介石一下野，剛剛組建不久的騎兵營，便如同孩子沒了娘，行政上無處接洽，經費也無處領取，沈營長急得像熱蝸上的螞蟻。他與廣州校總部聯係，得到的回答是：“離校學員的安置、經費問題，尚在研究之中”，讓他們先自己設法解決經費問題。沈營長覺得這種局麵應及時向蔣介石匯報。蔣介石雖然下野了，但畢竟還是他們的校長。而且，蔣介石隻不過辭去了革命軍總司令之職，並不等於永不參政。所以，他便特意派了他最賞識的戴笠和另一個學員，代表騎兵營去溪口陳情，希望蔣介石早日複職。戴笠雖然對蔣介石的下野感到很震驚，但他也同沈營長一樣，認為像蔣介石這樣的大人物不可能一蹶不振，自己若能在他危難之際，向他表示忠誠，一定能給他留下極深的印象，這對自己將來的前途肯定有好處。這就如同孫中山先生被陳炯明逼離總統府，在永豐艦上避難時，蔣介石跑去追隨左右，從而得到孫中山先生的信任和重用一樣。他明白，自己此行必將取得意想不到的收獲。
溪口乃浙江奉化縣一個小鎮，距寧波不過三四十公裏，並有公路直達鎮上。全鎮的六七百戶人家，大都居住在沿剡溪北岸的一條三裏多長的街旁。街上多為平房，間或有幾家雜貨店、米麵店、飯鋪和茶館。蔣家的豐鎬房為二層木樓，位於這條街的東頭，大門麵街臨水，並與對岸的筆架山遙遙相對。
戴笠等人到達之時，蔣介石已去了附近的四明山雪竇寺。
蔣介石的長兄蔣錫候，讓副官安排他們在豐鎬房住下。戴笠以為蔣介石不屑見他們這些無名小輩，故以去寺廟禮佛為托詞，便疑惑地問那副官：“校長也信佛教？”
副官笑道：“太老夫人和毛氏夫人，都是虔誠的佛教徒，校長自幼就信。”他說著。看到戴笠疑惑的目光，又接著說，“校長每次回來都要去雪竇寺跟太虛法師單獨談好長時間呢。這次校長要在那靜憩一陣子。”
“哦！我們有事想向校長匯報，仟麽時候可以晉見校長？”戴笠擔心這次又見不到蔣介石，頗為著急地問道。
“放心！你們今天就在這裏歇息一下。如果願意，明天可以先拜謁一下太老夫人的陵墓，然後，徑直去雪竇寺。”副官似乎很理解他的心情。
次日，戴笠等人在豐鎬房吃過早餐，便請一名衛士陪他們去拜謁蔣母陵墓。戴笠早就聽人說過，蔣介石非常孝敬母親，母親去世後，他為其修了一座很大的陵墓，並請孫中山先生及汪精衛、胡漢民等國民黨元老題寫墓碑、墓誌。戴笠如今既然到了溪口，哪有不去拜謁之理？
蔣母陵墓位於溪口白岩小魚鱗嶴中壟，從豐鎬房到那裏要走很長一段路。路上，戴笠掏出高級香煙請衛士抽，並盡量地恭維他，想從他嘴裏多聽到一些有關蔣介石的情況。
蔣母陵墓確實修築得十分氣派。一色花崗石墓碑和圍欄，孫中山先生題寫的“蔣母之墓”四個大字赫然墓碑之上，十分醒目。墓碑上方橫刻“壺範足式”四個小字，兩旁題有：“禍及賢慈，當日梗頑悔已晚；愧為逆子，終身沉痛恨靡涯”的對聯，為蔣介石自撰，張人傑書寫。另外還有一方由汪精衛、胡漢民撰文，大書法家沈尹默書寫的墓誌銘，亦是別具一格。
戴笠等人觀賞片刻，即走到墓碑前，畢恭畢敬的對著墓碑三鞠躬，然後四周環顧一番。隻見北麵山巒由遠而近，層層疊疊，似長龍般蜿蜒而來，到了墓前則微拱起一座小丘，直通山巔，有如遊龍的龍頭；陵墓的西麵山巒一直向東環抱，又掉頭向南方奔騰而去。而墓穴的東麵則有曲折如飄帶般的剡江從南飄來，又轉向東南飄去……
“好一處山環水抱的幽勝寶地！”戴笠脫口讚道，他突然想起衛士剛才的話，又接著問道：“這墓穴可有何說道嗎？”
衛士笑道：“我等肉眼凡胎，自然看不出墓穴的奧妙。但據太虛法師說，太老夫人的陵寢位於龍脈之上。你看這連綿而來的山峰。不像一條長龍？”他指指北麵的山巒，又指指墓前的小丘，接著說：“你看這小山包，像不像一尊大肚彌勒佛？有印山，有明堂。太虛法師說，這墓穴正好在彌勒佛的肚臍上。這裏是一方天設地造的寶地，風水極好，子孫後代必大顯大貴。”戴笠聽了，覺得頗有道理，連連點頭稱是。而同來的另一個同學卻略有所思地問：“照這麽說，校長應是一帆風順，平步青雲才是。可如今好端端的卻又要引退辭職，這……”
“嗨！這算什麽？太虛法師講，從校長的生辰八字來看，今年是流年不利，犯天狗星，交秋之後衝動，不死也傷。不過校長正在行運，後福無窮，決不礙事，一兩年之內必東山再起，權位至貴。這就是叫‘飛龍返淵，騰驤在望’……”衛士不等對方說完，就搶過了話頭，一副煞有介事的樣子。
說者無心，聽者有意。衛士這番有關求簽算卦、風水八字的閑話，把個原本並不甚信神、不甚信命的戴笠說得心中暗喜。現在他倒寧願信其有，而不願信其無了。他認為，從公而言，隻要校長能東山再起，實行寧、漢合作，繼續出兵北伐，就能打敗奉係軍閥，統一中國，建立統一的中華民國。論私而言，他自己作為黃埔生，定能受到重用，有所發展，而且按算命先生所說，自己亦是屬“雙鳳朝陽”格，隻要得到貴人提攜，定能大富大貴。現在自己也已改名換字，彌補了命中五行缺水之不足，隻是那命中的“貴人”卻還一直遲遲未曾出現，莫非就是蔣介石嗎？戴笠越想越興奮，此行真乃天賜良機啊！他決心要在晉見蔣介石時，給對方留下良好的印象。
拜謁完蔣母陵墓，衛士領著他們沿一條石板小徑，直往雪竇寺而去。該寺乃四明山區的一座名刹，始建於東晉年間，寺廟規模不大，氣勢卻非同尋常。它位於群山眾壑之向，且有兩道溪水從寺後的山頂蜿蜓而下，環寺兩側匯於寺前一荷花池中。遠遠望去，寺廟上下，雲煙繚繞，真若蓬萊仙境一般……“好一個佛地洞天！”戴笠禁不住讚歎道。
“這還用說，總司令每次返鄉，必先在此小憩數日。”衛士說著，加快了腳步，並回頭又說：“你們慢慢走，我先去通報總司令。”
衛士一走，戴笠等人無心觀賞，也快步往寺廟走去。就要見到蔣介石了，戴笠心裏又緊張又激動。他一個勁兒地告誡自己，見了校長切不可造次魯莽，一定要給校長留下個好印象。
他心裏清楚，隻有留下了好的印象，才有將來發跡的機會。所以，作為一名員工，一名下屬，在必要的時候，給領導留下好印象，非常關鍵。
他們站在寺內兩株約有四人合抱那麽粗的白果樹下，稍等片刻，衛士即來告訴他們，總司令同意接見他們。於是他們跟隨著衛士走過大雄寶殿，來到後院的一間禪房。隻見蔣介石身著長衫，端坐在一香案之側，見他們進來，抬眼看了看。他們便畢恭畢敬地向他行軍禮。隻聽老蔣低沉而緩慢地哼了兩聲：“嗯，好，好！你們有什麽事？”
戴笠立即雙手遞上沈營長及全營學員給蔣介石的陳情信，同時幹脆利索地說：“我們懇請校長收回辭呈宣言，率領我們繼續北伐！”說完，他即垂手而立，等候回話。蔣介石接過信，邊看邊點頭，嘴角現出一絲難以覺察的笑意。
“嗯，嗯！很好！”蔣介石看完信，鼻了裏哼了兩聲，然後接著問，“現在騎兵營情況怎麽樣？”他平靜地望著戴笠和另一個學員，看神情，他根本沒認出戴笠來。
戴笠等向他如實匯報營裏的情況，表示對蔣的下野很難過，對騎兵營的前途很憂慮。蔣介石聽後微微點點頭，站起身，在室內踱了幾步，沉思片刻，拖腔拉調地說道：“放心！困難是暫時的。你們都是我黨的寶貴財富，會妥善安排的……”正說著，一名副官進來報告說，張靜江、吳稚輝求見。蔣介石說了聲：“好！請他們在客房歇息，我就來。”說完，他轉身對戴笠二人說：“回去告訴沈振亞，困難是暫時的，讓他好好維持一下，會解決的，嗯，你們回去吧，謝謝你們。”
這幾句話無疑是送客之意。戴笠等知趣地向蔣介石行了個禮，說聲：“校長保重！”便隨一同前來的衛士走了出去。
此時的戴笠心情很複雜，他既為自己第一次見到蔣介石而興奮，同時，也為這次見麵太倉促，甚至可能根本沒給他所崇拜的人留下任何印象而遺憾……
溪口之行並未解決兵營的經費困難。戴笠等人回營不出一個星期，沈營長窘迫得隻能讓自己的妻子變賣首飾來維持全營學員的菜金了。許多學員不忍讓營長夫妻為難，紛紛設法自謀出路。戴笠正不知該怎麽辦時，突然接到家中來信，說他的族侄女戴學南在杭州因政治問題被押，有生命危險，讓他趕快去營救。而當時在浙江主持工作的，有他文溪高小的同窗好友薑紹謨，於是，戴笠隻好請假離開騎兵營前往杭州。連他自己也沒想到，這次離開，他就再也沒回騎兵營，甚至連黃埔第六期各科學員在南京舉行的畢業典禮他都沒有參加。這樣，戴笠連一張黃埔軍校正式文憑都沒拿到，因此，他隻是黃埔的肄業生，後來常常為此而受氣。（預知戴笠以後如何靠近蔣介石，請看下一節）
上一節說了戴笠第一次拜訪蔣介石，內心非常激動。為了營救他的侄女，錯過了畢業，成為他終身的遺憾。
1927年夏。戴笠來到胡靖安手下，開始沒有任何軍職，每天隻是自動去搜集情報，以晚生身份向胡靖安遞送，被戲稱為“編外情報員”。這段時間戴搜集的情報，因為不了解高層意圖，也沒有活動經費和職業情報特務的經驗及眼光，情報來源麵很窄，大都是憑自己過去流浪的一段功底，搜集一些社會花邊新聞之類，毫不起眼，沒有引起人們的注意。
有時偶爾聽到一些較有價值的情報資料，經過胡靖安一轉遞，往往又成了胡靖安的功績。戴笠此時人微言輕，寄於胡靖安籬下，當然不會去跟胡靖安爭功。相反，他為了感激和報答胡靖安的收留，取得胡的信任，還經常跑到胡家，給胡抱孩子，做一些雜事，以取悅於胡。後來戴笠回憶說，這是他一生最窩火的時期。
窩火歸窩火，但是戴笠毫無怨言，他已經學會在逆境中忍辱，並積極學習每一項技能，為的就是等待時機，將來有超一日飛黃騰達。
所以，無論什麽人，要想成大事，有時候為了自己將來的發展，在某個時間內忍辱負重，也是值得的。
當時，同與胡靖安在蔣介石身邊負責情報工作的另一個老牌特務蔡勁軍，也是黃埔二期畢業生。胡是江西贛北靖安人，蔡是廣東海南萬寧人，兩人都受到蔣的寵信，並以侍從參謀和副官的身份搜集情報，向蔣呈遞。戴笠當時半途脫離黃埔軍校，按規定應作為自動放棄軍校學籍處理，經胡靖安疏通。學籍雖得以保留，但還是沒有取得第六期畢業生的資格，因之每每見了蔡勁軍、胡靖安，猶如見了頂頭上司畢恭畢敬，謹言慎語。蔡見戴態度謙卑有禮，工作勤奮，人亦機警敏捷，精明能幹，也就常常給予關照。當然，蔡、胡也都從來沒有防範戴有一日會爬到他們頭上，成為他們的頂頭上司。
1927年7月，蔣介石在國民革命軍總司令部成立密查組，派侍從副官胡靖安為組長，經胡推薦，戴笠、許忠五、成希超、東方白等為該組成員。該組任務主要是調查異己分子的活動，以加強蔣氏對嫡係第一軍及雜牌部隊的控製，表麵上以調查各級部隊的軍容風紀情況作掩護。這是蔣介石成立最早的一個準特務組織。
密查組成立後，經過一段時間的磨練，戴笠很快顯示出他這方麵的特殊才能，脫穎而出。他的情報不但來得多，而且來得快，視野開闊，質量較高。戴笠搜集得最多的還是各方麵的反蔣言論和黃埔失業同學的牢騷。一般每隔兩天，他就有一份材料報蔣。戴當時以密查組成員的身份難以直接見蔣，但他又不甘心每每假手於胡靖安之手傳遞，把自己辛辛苦苦搜集到的較為重要的情報材料，為他人作嫁衣裳。於是，每逢搜集到較為重要的情報材料，戴總是千方百計直接交到蔣的手中，以期引起蔣的注意。為此，他常常守候在國民革命軍總司令部或中央軍校官邸門口，當蔣的汽車到達時，戴先遠遠立正，敬一個軍禮，然後快步上前，雙手把材料遞過去。
蔣開始對戴的情報不甚重視，往往粗略地看過一遍，就丟過一邊。因為蔣是久曆江湖之人，深知下屬心理。他認為戴笠這種人不經過常規傳遞手續，唐突地越級上送，無非是沽名釣譽之徒，企圖一步登天罷了。雖然有這種心理活動支配，但蔣每次坐車看到戴笠站在路邊等候，還是吩咐停車，命令警衛人員接過戴笠的情報。戴笠也不問情報送上去有沒有引起重視，每當搜集到稍有一點價值的情報，就用攔車的老辦法送上去。久而久之，蔣介石覺得戴笠這種精神著實可嘉，並且他發現戴的情報大都出於第一手資料，比較真實，也就逐漸重視起來。開始注意到戴笠的情報才能。後來，蔣親自下條子追認戴笠的黃埔軍校第六期正式畢業生資格，偶然也慰勉戴兩句，讓他多多搜集情報，以補耳目不足。在這段時間裏，戴一人調查搜集的情報，比密查組其所有成員搜集到的情報都要多。
8月，蔣介石平生第二下野。
9月28日，蔣介石在上海乘日輪“上海丸”東渡日本，行前下令撤銷密查組。以免在出國期間失去控製，受人口實，並發給該組三個月維持費。不料胡靖安領了這筆維持費後，頓起不良之心。他把戴笠、許忠五、成希超、東方白等人留住在上海他的家裏，拿出少許經費，權充他們每天的夥食，而將餘下薪餉盡入私囊，自己帶了家眷，悄悄回到江西贛北，度假遊玩去了。
戴笠等人在胡家坐吃，不幾天夥食費盡數用光，卻不見胡靖安送錢來，一怒之下，便抬了胡家的衣箱到當鋪裏典當，但打開箱子，其中盡是小孩衣服，當鋪不收。許忠五知道上海大亨杜月笙仗義疏財，便慫恿戴去向杜借貸。
戴笠並無意直接去找杜月笙，而是打著胡靖安的旗號，去拜訪了當時的上海警備區司令楊虎，楊直率地告訴他：“你要在上海搞情報，就得跟一個朋友聯係。”這位朋友，自然就是杜月笙了。
通過楊虎的引見，戴笠第一次踏入了杜府的大門。
杜月笙依舊是長衫打扮，儒雅翩翩。戴笠則不再是當年那個破衣舊襖的小混混了，他穿一身整潔的西裝，一進門就主動向杜月笙問好寒暄。
當時，杜月笙巳成了上海灘的三大亨之一，財源不斷，尤其是因為支持蔣介石發動四一二政變有功，被蔣介石任命為海陸空軍總司令部顧問、軍事委員會少將參議和行政院參議，並在南京國民政府擔任虛職。他已經打算給蔣介石一個麵子，捐一部分錢出來。但是沒有想到來的這個人竟然那麽熟悉上海灘的生活，能夠和他聊得這麽投契。
於是杜月笙問道：“小兄弟年紀輕輕，就能有這般見識，實在不簡單。我看你很是麵善，以前是不是來過上海？”
戴笠笑道：“杜老板竟然還記得我，戴笠真是受寵若驚。說起來還是在六年前的十六鋪，我跟杜老板有過一麵之交，隻是當時我還不叫戴笠，隻是一個叫戴春風的普通人。杜老板還賞過我是個銅板呢，讓我一直是銘刻在心，不敢忘記杜老板的豪俠之風。”
杜月笙見戴笠也是豪爽之人，和他又有緣分，尋思著以此人的心機，絕非池中之物，當即提出結拜為兄弟。戴笠見杜月笙主動提出結拜，頓時受寵若驚，兩人就在關帝爺的神像前點香結拜。
兩人結拜完，杜月笙立刻令人取來一千元錢交給戴笠說：“既然是兄弟，客套話也不用再說了。以後有事的話，你可以給我打電話。如果我不在，你可以讓萬墨林轉告。”
戴笠看著錢，不由得心花怒放，立刻說：“多謝杜老板。”
杜月笙立刻抬起眉毛，假裝生氣：“你叫我什麽？”
戴笠於是連忙改口：“多謝三哥。”
杜月笙哈哈笑著叫下人送客。
可是這一千元錢拿到胡家沒有多久，管膳食的許忠五拿了這筆款子，心想胡靖安走得，我便走不得？沒有幾天，也溜到漢口原籍去了。其他人是千咒萬罵，但也沒有辦法。戴笠、成希超、東方白等人再次陷入無米下鍋的困境。沒有辦法，戴笠隻好硬著頭皮再去找杜月笙討了一次錢。大家在擔驚受怕地等待了一個下午之後，看見戴笠滿麵笑容地回來，不由得也都佩服起這個剛離開黃埔卻已經羽翼豐滿的青年了。
戴笠再一次從逆境中走出，並且收獲了比從前更多的東西。不但有杜月笙和楊虎的交情，還有密查組成員對他的刮目相看和尊敬，另外，他還結識了不少江湖上的朋友，這些人際基礎也為他進一步晉升打下了良好的基礎。他跟上海幫會勢力的良好關係，也讓蔣介石意識到他的不可缺少性。戴笠的仕途道路從此變得一路通暢。
1928年2月份，蔣介石秘密召見戴笠，要他隻身先赴華中、華北各地，了解國民革命各集團軍的動態和奉張集團的部署情況，以供決策。戴笠受命從徐州出發，先後到鄭州、漢口、太原等地，調查了馮玉祥、李宗仁、閻錫山等各集團軍的動態，然後回到南京向蔣報告。當蔣介石的第一集團軍沿津浦鐵路、馮玉祥的第二集團軍沿京漢鐵路、閻錫山的第三集團軍沿鄭太鐵路分途進攻的戰鬥部署下達後，戴笠再次奉命趕到東路北伐軍前麵先期北上，潛入敵境，打探敵情。行前，蔣介石親書：“艱苦卓絕”四個字贈戴笠，以求勉勵，戴如獲至寶。自此，他時常自詡得校長真傳，是“艱苦卓絕”四字的忠實執行者。戴笠自山東潛入敵境後，自濟南、保定、天津、北平一線，一路北上，了解張宗昌、孫傳芳、張作霖集團的虛實，有聞必報。戴笠原以為此行凶險難測，命運殊難預料。豈知奉係軍閥及北洋軍閥殘餘中的各級大將領都是老粗，文盲多，沒有政治頭腦，缺乏常識，輕信謠言，貪圖小便宜，講江湖義氣等，利用軍閥這些弱點，戴跑遍華北各省，如入無人之境，搜集了大量有價值的情報，對二次北伐的勝利起了一定作用，戴由此更加受到蔣的器重。
戴笠發跡以後，回憶起這一段時期的生活，曾稱自己是“跑單幹”。用現在的話講，就是“情報個體戶”。因此，他常常埋怨這份工作是沒有衙門的苦差，不是人幹的，其辛酸苦辣，沒有親身經曆過的人，是難以體會的。
當時，戴笠最大的苦惱，是由於地位不高，人微言輕，辛辛苦苦搜集到的情報，卻不能及時送到蔣介石的手中。以戴笠一個上尉聯絡參謀或少校副官的身份，不用說難以麵見蔣，就是蔣的官邸或辦公室也往往進不去。蔣身邊數十名侍從參謀或副官，大都是黃埔一、二、三期的老大哥，軍職也比戴高得多，每見到戴笠這個六期未畢業的小輩，頗有些不屑一顧的神態。
不但是黃埔老大哥輕視戴笠，就是蔣介石身邊的傭仆之流，如警衛、勤務、司機、廚師、娘姨等，也常給戴笠白眼。遠遠看到戴笠，第一句話就是“小癟三又來了”。聽到這些話，戴笠雖引為奇恥大辱，但為了打開通往蔣介石身邊的大門，又不得不低聲下氣去巴結他們。經常用一些小恩小惠去進行賄賂收買，從警衛、勤務兵、司機，直到門房、廚師、娘姨等，戴笠一見麵無不點頭哈腰，極力奉承，送上一點小禮品。有時他們起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山窮水盡的地步，口袋裏連吃晚飯的銅子也不剩。
直到戴笠發跡以後，仍不敢對這些人怠慢，經常在暗中贈金送禮，巴結奉承。就這樣，戴笠但凡有了情報，從官邸後門遞到廚房，交到廚師或勤務兵手中，由他們放到蔣介石的辦公桌上。
在蔣介石身邊的侍從人員中，戴笠巴結最力的要數毛慶祥。毛慶祥又名宗驤，浙江奉化溪口人，是蔣介石發妻毛福梅的同宗族人，曾赴日本、法國留學。北伐時，由其父介紹給蔣介石任北伐軍總司令部機要秘書，凡軍政大員的任命、作戰命令的頒發，以及蔣介石與各方聯絡通信，各方麵遞送的情報資料或情況反映等，都要經過毛慶祥之手。戴笠深知毛慶祥的地位非同一般，於是就拚命在毛慶祥身上下功夫。隻要毛慶祥有所暗示，戴笠無不盡力去辦。開始毛慶祥對戴笠的情報也懶得轉呈，後來見戴笠對自己十分謙卑討好，做事勤快，毛慶祥有所感動，加之戴的情報確有價值，也就肯代為轉呈。有時甚至打破常規程序，隨接隨呈。因而戴的情報放在蔣的辦公桌上總是十分及時，往往要比別人快半拍或一拍。蔣看了也就格外欣賞有加，不但對戴笠送的情報仔細審閱，而且如果有一段時間看不到戴笠的情報，還要向毛慶祥查問。戴笠聽到蔣對自己送的情報如此重視，也就更加不敢掉以輕心，努力腳踏實地去做。
在蔣介石身邊的侍從人員中，始終與戴笠作對的，便是王世和。
王世和亦是奉化溪口人，他與毛慶祥、蔣的侍衛組長蔣孝先、侍從室出納兼會計蔣和暢4人，並稱為溪口的四小家族。王世和的父親王良鶴原是蔣母王氏的族人，早年就追隨蔣介石，當過貼身馬夫、勤務兵，忠實可靠。蔣介石從上海到廣州就任黃埔軍校校長時，王世和被其父引薦給蔣，在廣東先給蔣介石的小情人陳潔如當了一段時間的勤務兵，然後進黃埔一期，畢業後留在蔣身邊，子承父業，當了蔣介石的隨身侍衛，負責警衛、接待、傳令等。
戴笠要見蔣氏或進入官邸，必先經過王世和這一關。王世和以黃埔一期老大哥和蔣的心腹自居，曆來看不起戴笠的出身和鬼鬼祟祟的行跡。加之戴笠囊中羞澀，難以有讓王世和看得上的孝敬，隻得轉而求其次，在蔣的門房、勤務、廚師、娘姨等傭仆人員身上下功夫，繞過王世和這一關，這就犯了王世和的大忌。王本是瞞上壓下，專橫跋扈之人，現在“小癟三”戴笠居然敢在他眼皮底下弄手腳。自是怒不可遏。故王世和每見到戴笠，便破口大罵，並命人將他趕走。戴笠雖對王世和恨之入骨，但在當時如何敢與王世和作對，隻得忍氣吞聲，打掉牙往肚裏咽。每見到王世和，便避之如見瘟神。
這時，戴笠如果手頭寬餘，那就花上一兩塊大洋租一輛車去官邸，如果囊中如洗，則徒步前往。風雪冰霜，天天如此。每到官邸門前，戴笠心中總是默默地禱告上帝，千萬別碰上王世和那個凶神。隻要戴笠能比較順利地把情報交到毛慶祥手中，隻要情報的內容比較重要，則能很快轉到蔣的手上。蔣如看得有意思，需要繼續補充或跟蹤調查，則批給戴笠一批活動經費。戴拿到這些錢，照例抽頭給蔣身邊的人一點好處，然後再雇人幫助搜集調查。
這樣，他的情報更多，內容也更充實，蔣看了也滿意，便親自召見予以嘉獎。到後來便按月發給較大數量的活動費。戴笠有了這筆較為固定的經費，便開始布置眼線，雇請助手，情報工作也更為活躍。蔣也常常直接向戴笠交待任務，在蔣心目中。戴笠的地位逐漸突出，開始受到倚重。
如果在官邸門前恰好被王世和碰上，戴笠那就慘了，隻能遠遠地離開官邸，在清晨的寒風中苦守蔣的汽車從官邸裏出來。然後上前攔車遞過情報。這時王世和即使在車上也無可奈何，因蔣看到戴笠攔車，照例是要停車的。王世和心中則恨得牙癢癢，對戴笠怒目而視。戴則佯裝不見，迅速向蔣敬禮後離開。
一次，戴笠陪同一個客人去晉謁蔣。從官邸出來時，恰被王世和看見。王當著客人的麵對戴破口大罵：“姓戴的，我下次看到你私闖官邸，非把你關起來不可。”
戴被王世和一頓痛罵，雖狼狽不堪，卻不置一詞，默默地離開。但心中卻種下了伺機對王世和報複的種子，多少年以後，戴笠終於把王世和趕下了侍衛長的寶座，報了當日的一箭之仇。
戴笠後來經常借回憶這段時間的生活。對特務進行訓示：“孟子曰：天將降大任於斯人也，必先苦其心誌，勞其筋骨，餓其體膚，空乏其身，行拂亂其所為，所以動心忍性，增益其所不能。就是說，其所不能也要動心忍性使得他能。我們擔任特種任務的人，要忍人之不能忍，為人之不能為。小不忍則亂大謀。我們做人做事，智深沉勇，外圓內方，但卻不是泄泄遝遝，隨俗浮沉，更不是同流合汙，日趨下流。”