競選總統
1957年對肯尼迪而言是雙喜臨門，其一是前麵已經提到過的獲得普利策傳記文學獎，另外則是傑奎琳為他生下第一個孩子——女兒卡洛琳。就在卡洛琳出世後不久，傑克帶著他的妻小搬到華盛頓來住，他們正好跟子女眾多的羅伯特一家人交換住所。
華盛頓的這棟房子並不大，可是傑奎琳卻很喜歡，她說：“我覺得這是一幢可愛的住宅，尤其適合有小孩的家庭。我們搬來時，卡洛琳才出生3個星期，這個可愛的小窩的樓梯走起來還會響呢。”
傑奎琳常麵露笑容地談起小房子的一切，後來她住進白宮，對這個小屋仍然念念不忘：“我最喜歡回憶住在小屋中的那段日子，而最叫我感到高興的是所有來訪的客人都能在那兒度過愉快的時光。”的確，傑奎琳是一位熱誠的女主人，她總是親自下廚款待來訪的客人。
由於肯尼迪的充沛活力和進取態度，令許多人由衷佩服，曾把他稱為“跑步的青年”。更有一些比較熟悉的好友半開玩笑地說：“卡洛琳最先學會的詞匯是爸爸、飛機、汽車、鞋子、帽子、謝謝你等，其中前3樣都是能動而且速度很快的‘東西’。她真是典型的肯尼迪家族的小孩。”
肯尼迪的參議員任期到1958年底屆滿。沒有人對他的再度出馬競選連任有過懷疑，因為肯尼迪的號召力已經是全國性的，參議員選舉當然不成問題。事實上，有許多人已經預測他將在1960年躋身大選的行列。
馬薩諸塞州的共和黨領導人物真是傷透了腦筋，他們實在不知道該派出哪一位候選人來和肯尼迪對抗。最糟的是有些共和黨員竟然臨陣倒戈，公然支持肯尼迪，而且這種人越來越多，不由得不承認肯尼迪事實上已超越黨派，引起所有選民的注目，他的魅力令人無法抗拒。基於這個事實，共和黨內沒有人有勇氣出麵與肯尼迪角逐馬薩諸塞州的參議員席位，不過總不能沒有候選人呀，最後，由名不見經傳的漢弗萊出馬。
選舉的結果如何大家都心裏有數，但馬薩諸塞州的選民們仍然對選舉津津樂道，隻不過他們討論的不是誰勝誰敗，而是肯尼迪究竟會領先多少票。共和黨的這位候選人所能攻擊肯尼迪的僅有金錢一項，他一再暗示肯尼迪是以銀彈攻勢來收買人心，並企圖以此贏得選票。
肯尼迪的確在選舉上花了不少錢，可是這些錢不是他自己的，也並非來路不明的非分之財。再說選民們心裏明白，他之所以受歡迎並不是因為他的錢，因此對手的這一招打得並不高明。其實漢弗萊本人又何嚐不明白這張牌出得太差勁，可是除此之外，根本毫無辦法。
選戰進入後期，接近投票時人們紛紛預測兩人的得票數目。
“依我看至少會相差50萬票。”有位肯尼迪的支持者胸有成竹地預言說。
“不，很可能在60萬票以上。”另一個人更有信心。
決定性的日子終於來到，投票結果，肯尼迪獲勝，足足比對手的漢弗萊多了87萬票，遠比過去的最高紀錄還多了三十多萬票。開票的最後結果傳來時，肯尼迪正待在他父親的旅館套房內，當他知道自己得票的確實數目時，腦海中已把總統大選列為最後目標了。
大選將在1960年的10月7日舉行，還有整整兩年的時間。可是有誌角逐總統寶座的人卻已經開始活動了。美國境內幾家代表性的民意測驗機構已開始預測下屆總統候選人的實力，每一項測驗的結果都顯示肯尼迪的氣勢最盛，已領先其他可能的角逐者。
可是肯尼迪怎麽會因為民意測驗的結果而高枕無憂呢？他一點都不敢掉以輕心，因為選情是變幻莫測的，這隻是開頭而已，一旦進入白熱化，更是瞬息萬變，民意測驗的結果一點都不可靠。不錯，肯尼迪兼有許多其他候選人所沒有的優點，他對美國人民有超越黨派的魅力，他富有智慧，作風穩健，態度客觀公正，他做事積極進取。
但是，從某些特定群眾的眼光來看，這些優點也可能變成缺點。就以超越黨派這點來說，許多黨性較強的民主黨員就認為肯尼迪對黨過於冷淡，表現得態度曖昧。不僅激進的黨員們認為肯尼迪對於民主黨不夠忠貞，即使是保守派的黨員也有不少人有同樣看法。
另外還有人認為肯尼迪太年輕，沒有入閣的從政經驗，也沒有出任過州長，隻有區區幾年的參議員資曆，可以說根本沒有麵臨過大場麵，怎能在世局如此艱困的時代肩負總統的重任呢？美國人又豈可如此貿然地將政府交付給這樣的一位青年手中呢？
總之，雖然支持肯尼迪的喝彩聲來自四麵八方，但反對他的聲浪也此起彼伏。可是從各種調查及輿情上看來，多數美國人仍然對這位傑出的青年政治家寄予厚望，希望他的領導能帶給美國甚至全世界一番新氣象。或許，肯尼迪真有一股常人難以理解的魅力吧!
眼看大選的日子一天天近了，經曆了數次選戰的肯尼迪一家不僅越來越有經驗，而且也因此越來越團結了。這一次，連小兒子愛德華·肯尼迪也加入助選的行列。肯尼迪家族的女兒都已出嫁，但這並不意味人手減少，相反的，肯尼迪家族的女婿們全都是新加入的生力軍。另外，約翰·肯尼迪的太太還是一位不可多得的優秀助選員呢。
傑克的好友們更是義不容辭地全力幫助他，像賴西·布林克、何登及托比等都站在選戰的第一線上賣力地效勞。尤其不可忽視的是肯尼迪在海軍服役時的那一批同袍們。由於費伊的鼓吹，瓊斯和羅斯立刻前來助陣，至於馬克亞和史達基則分別在他們自己住的地方成立了“支持肯尼迪的市民會議”。在加州當郵差的馬克曼由於受到公務員不得助選的限製，還著實懊惱了好一陣子。
肯尼迪和他的助理們馬不停蹄地在各州、各城市展開競選的活動。有時候召開記者會，有時候在電視上出現，在這類公開場合中，他經常被問到的是：
“你對麥卡錫主義有何看法？”
“你認為天主教的總統候選人有可能獲勝嗎？”
麥卡錫主義在當時事實上已經是曆史名詞，很少有人討論這個問題了，可是選舉中又勾起一些激進派人士的回憶，而以此為話題再三地談論著，其中最具代表性的就是前總統羅斯福的未亡人埃莉諾·羅斯福。
每當有人問及這個問題時，肯尼迪總是回答說：“麥卡錫主義一度成為舉國的熱門話題，大家都曾經討論了很多，當時我正住院開刀，有9個月不曾出席參議院，不過我認為，當時給予麥卡錫的譴責是十分恰當的。”換言之，肯尼迪對麥卡錫的事總是點到為止，不願多發表意見。
尤其令許多人認真考慮的是有關宗教的問題。對美國選民來說，宗教信仰很重要。隻要翻翻美國近一兩百年的曆史就可知道，在美國曆史上，從沒有一位美國總統是天主教徒。
究竟人們為什麽會有如此根深蒂固的偏見呢？認真說起來原因十分複雜，因此要解決也就不那麽簡單。更由於偏見是普遍性的，想在短期內化解幾乎不可能，因為人總是有一種共通的弱點，就是批評別人的偏見易，可是一旦自己是其中之一，則會不自覺地成為偏見的奴隸。
就像有人批評共產主義者是共產國家的走狗一樣，大部分人都認為天主教徒對羅馬教皇絕對的忠誠，因此，美國人擔心一旦天主教徒成為總統，那美國政府就會成為羅馬教廷的附屬機構，失去國家應有的自主、獨立主權。
肯尼迪對此問題毫不回避地加以澄清，以化解選民們的疑慮，他說：“遵守憲法是每一位國民的義務，而且是絕對的義務。至於宗教信仰則是個人的問題，就像每個星期天我有自由決定到任何一個教堂去做禮拜，可是這種自由絕不致影響到盡我做一個美國公民的義務。要知道，宗教與政治是完全不相幹的兩回事。”然後，他又加上一句：“目前的美國人比起三十多年前，知識水準已經大為提高，對宗教問題的態度也更客觀、更寬容了。”
傑奎琳有時也參加競選的活動，隨著丈夫到處旅行演說。
“看那，好漂亮的夫人！”
“你看，這位夫人真會打扮！”
婦女們的目光難免被傑奎琳入時高雅的服飾所吸引，肯尼迪夫婦所到之處無不人潮洶湧，人人地都想一睹他們的豐采。開始時，傑奎琳麵對一大群蜂擁而至的民眾往往手足無措，每次都因站得太久雙腳酸疼不已。
“如果不是為了傑克，我實在無法忍受這種場麵。”原本內向的傑奎琳這麽想著，可是到處都是同樣的情況，日子一久也就逐漸習慣了，覺得這是大選中的正常現象。許多記者們和助選員還常說：“肯尼迪夫人是競選活動中不可或缺的人物。”