環球航行
1905年間，傑克在報紙上的負麵報道使得他的書本銷售量降低。為了不使情況糟糕下去，傑克準備將他以前在報紙上發表的，有關流浪時期的生活和途中所遇到乞丐的生活的文章出版，他將這本短篇小說集命名為《大路》（The Road）。這本短篇小說集的內容是以冒險小說的方式寫成的，事實上這些文章都是以輕鬆而滑稽的筆調寫的，傑克如實地把這一點告訴了麥克米蘭出版公司。
傑克希望在這本書中表達他對少年時代的懷念之情。在他的敘述中，那些忍餓挨凍的日子對他來說有一種戲劇性的自由。傑克坦白地述說了他昔日的所作所為。他不在乎社會對他的批評，因為他覺得擁有幾位真正了解他內心的朋友足矣。
許多美國讀者對這本書表現出急切的興趣，他們迫切地想了解傑克最早的冒險經曆。傑克試圖從這一點來為這本書作宣傳，以便提高銷售量。他太需要錢了，因為他把所有的收入耗費在他的牧場和工人身上。另外，他正在著手建造一艘船準備環遊世界。他孜孜不倦地寫作，為了支付自己的花費。他雖然收入越來越豐厚，但是他不滿足於過平淡的富足的生活，冒險的精神似乎根植於他的血液。
1906年4月18日的早晨，舊金山發生了大地震及火災。傑克的住處離舊金山沿岸地帶有一定的距離，這場災難隻殃及了他的穀倉。他立即迅速前往受災中心區察視災情，發現這場災難的摧毀力實在可怕。他寫道：“在曆史上尚未發生將一個現代化都市完全毀滅的事件。舊金山消失了，隻有近郊的一些殘餘房舍和人們對它的記憶。工業區全毀了，商業區全毀了，市民住宅區全毀了。工廠和倉庫，大商店和報社的建築，旅館和富紳的高極住宅，都消失無蹤。”這場災難給傑克帶來了巨大的影響。
因地震而造成的火災燒了三天三夜。一開始，消防員根本無法救火，為了防止火勢蔓延，他們用炸藥摧毀市區建築物。傑克親眼目睹了炸藥對現代都市的毀壞力，他寫道：“星期三晚上，我看到市中心被大量炸藥摧毀，舊金山許多華麗的建築物被人類親手摧毀，但這對遏止火勢仍無濟於事。”
傑克沿著災後的街道查看災民的情形，他發現災民之間相處融洽，並無暴動情況。那些災民在廢棄的卡車內安身，每個人的臉上都流露著驚恐不安的神情。大部分居民已經被送到附近的山區避難，那些幸免者就像是曆經世界末日的劫難一般。報社的大廈焚毀了，華麗的旅館也消失了，到處是一片陰沉的色調。位於市中心的市政大廳已焚毀，整個市區仿佛一座火山口，傑克拍攝了一些照片。
這場災難使傑克的靈感被激發，他創作出精彩的小說《生手的夢想》和《界線之南》。《生手的夢想》是說舊金山市正麵臨著風聲鶴唳的全國性罷工，這是貧民與富人之間的激烈戰爭，到處是暴亂，趁亂犯罪者都逍遙法外。最後，傑克對這種行為作了總結：“罷工是個殘酷、不道德的行為，它比戰爭還惡劣，聰明的做法是將工業製度導入更合理的道路上經營。”
傑克此時已經是享譽全國的大作家，有了豐厚的收入，但他並不滿足於過平靜舒適的生活。這年，他開始著手建造一直夢想的一艘船，自己駕著去環遊世界。他準備用7年時間去完成這項計劃，環遊地球一周。
事實上，在海岸的港口有許多適合航海的船隻可供傑克精挑細選，但是他決意建造自己的船，他認為他可造出舊金山市最堅固的船。他從普吉桑市購買了三寸厚的船身外條板以及兩寸厚的外板以供建造。在他的計劃裏，這艘船堅固得禁得起任何暴風雨的襲擊，它的防水壁是用來預防台風和觸礁的。
傑克可以被認為是優秀的冒險家，但不是好的理財者。這艘船的建造幾乎使他瀕臨破產。他的造船經費原本預算是幾千美元，結果是用了好幾萬美元，不僅完工日期延後了幾個月，而且在建造中還遺留下許多問題。地震後，物資和勞工價格上漲，傑克急於完成這艘船的建造，因此不願意停工。而且傑克對雇工過於大方，以致他的經濟狀況越來越糟糕。他必須親自采購造船用的材料，但是沒有一家如期送來。他惱怒、焦躁地等待，不順利反倒助長了他造船的信念。傑克雖然具有不屈不撓的毅力，但也不能不正視自己的資金問題，為了償還造船時的貸款，他把奧克蘭的寓所抵押了。
1907年，這艘船終於造好了。傑克寫信給《婦女家庭良伴》雜誌的編輯說：“外出航行才會使我快樂，而我準備如上帝般地神速離開此地。”這個雜誌當時與傑克簽訂了合約，有權發表他在航行時所寫的文章。
4月，傑克終於駕著自己製造的船離開港口。他邀請夏米安的叔叔——年老的羅斯柯與他一起駕駛這艘船。這是一艘雙桅船，並不是傑克擅長駕駛的類型。在斯坦福大學主修機械的學生加入了他們，負責看管引擎。還有一位喜愛冒險的年輕人馬丁·約翰遜前來擔任廚子，但他並不善於烹調。傑克的新妻子也和他們同行，但她對航海完全外行。他們一行像喜劇演員般登上了舞台，但傑克相信隻要有毅力而且勤勉，任何困難都可以克服。
這艘花費不菲的船在波濤洶湧的海麵上向前航行。除了傑克外，船上的其他人員全部患了暈船症，隻靠傑克一人掌舵。更糟糕的是，船艙和救生小艇全都漏水，新鮮的蔬菜已經腐壞了，船頭根本抗擊不住大風浪的擊打。傑克咬緊牙關，沒有絲毫退縮放棄的念頭。
傑克在航行途中所寫的《航行記》裏述說了他的願望是“滿足個人的成就感”。他要在這艘船上體驗他自己的人生經曆，他曾在阿拉斯加北國荒原中求生存，如今他要以血肉之軀與大自然中巨大的力量——海洋的怒濤對抗。他寫道：“圍繞在我四周的是龐大的自然力量——巨大的威脅、毀滅性的巨人、無感情的怪物。”傑克在航行中經曆過暴雨、颶風、龍卷風，從旋渦中艱難地逃生，他體驗了最為驚險的過程，但是他認為在暴風中航行“十分有趣，就像是上帝在駕馭自然”。
在途中，他以之前在阿拉斯加的經曆為題材創作了最著名的短篇小說《熱愛生命》。這部小說以雄健、粗獷的筆觸，記述了一個悲壯的故事，生動地展示了人性的偉大和堅強。小說的內容是：一位美國西部的淘金者在返回的途中被他的夥伴拋棄了，他獨自在荒原上尋找著出路。冬天逼近了，環境十分惡劣，他沒有一點食物了，而且他的腿受了重傷不停地流血。他隻能步履維艱地蹣跚在布滿沼澤、丘陵、小溪的荒原上，非常痛苦地前行著。在他的身體非常虛弱的時候，他遇到了一匹瘦弱饑餓的狼，他發現這匹狼一直在他的身後，舔著他的血跟著他。兩個瀕臨死亡的生靈拖著垂死的軀殼在荒原上較量著。為了活著回去，他最終獲得了勝利，咬死了狼，喝了狼的血，最後獲救了。小說要告訴讀者的就是，生命就是不放棄自己。
同年，傑克還發表了小說《賽拳》、幻想小說《亞當以前》、政治幻想小說《鐵蹄》，等等。《賽拳》是一篇敘述美國拳擊比賽的故事，講述了兩位年輕人的戀愛故事——拳擊手喬和他的愛人琴妮維芙。他倆正準備結婚生子，但喬在退出拳賽前的最後一場拳賽中喪命。小說顯示出作者傑克在創作期間的悲觀心態，喬注定難逃一死，愛情在殘暴的爭鬥中毫無意義，拳場上的競技隻是生與死的遊戲。
傑克對人生的厭煩心態的主要原因是來自他的生理而非精神。他的腳有點跛，他似乎也患上了其他的病，時常感到痛楚，並恐懼著一種緩慢而來的死亡。他恐懼著身體的衰弱，同時也焦慮著精神上的退化。他曾向一位記者訴說，他以前也曾“為擁有一個完美的身體而深感自豪；但是，也一度陷入尼采式的焦慮心態”。
傑克的船開始了前往夏威夷的航程，這無疑是需要勇氣、技術和運氣兼備的航行。夏米安已經慢慢習慣了海上的航行，她對任何事都充滿了熱忱和好奇之心。夏米安可以和傑克輪流駕駛，這為傑克減輕了不少負擔，其他人僅僅能做些在地圖上標示航線之類的事。
為了提高航海技術，傑克幾乎閱讀了所有關於航海的書籍並加以研究。他渴望探求航海中所有的技巧，似乎也做到了這一點，他寫道：“我是個創造奇跡者，我忘卻了我是如何輕易地從書中學得航海技術。”船上的食物已經腐壞，大家都感到身體不適，隻有夏米安的精神狀態不錯，因此她擔負起駕船的責任。她在這次航程中，向傑克證明了她是符合傑克心目中理想伴侶的形象的。
傑克一行在暴風雨中緩慢前進，駛入了赤道附近的無風地帶。在風平浪靜的這段期間，傑克開始撰寫他的自傳體小說《馬丁·伊登》。在他剛開始航行時，心中已在計劃著撰寫一本自傳體的小說，他要以他自己奮鬥成功的曆程為題材來創作。
《馬丁·伊登》是世界著名的自傳體小說之一，主要內容是：馬丁是個出身於貧民窟的年輕水手。一次偶然的機會，他結識了羅絲小姐一家。他對這個美麗有教養，出身於上流家庭的小姐一見鍾情，心裏油然產生想和她共度一生的強烈願望。馬丁為了配得上她，開始從生活細節、禮儀、談吐等方麵進行徹底改造。以愛情為動力，他發憤自學。為了把自己經曆過的冒險事跡講給她聽，馬丁心中的創作之火猛烈燃燒起來，他開始了艱苦的創作生涯。到公共圖書館閱讀、寫作，每天隻睡5個小時。馬丁投出去的稿件被一次次地退回來，但他堅定自己的信念，相信自己的作品。羅絲勸他進她父親的事務所，一步步地爬到高位，但被馬丁拒絕了。由於世界觀的不同，馬丁逐漸看出羅絲也和別人一樣，並不是他認為的超凡脫俗的人。後來，由於一場誤會，羅絲主動和他決裂。就在馬丁失意的時候，命運再次與他開起了玩笑，報紙雜誌開始刊登他的舊作品，他竟成為著名的作家了。以前跟他斷絕關係的親戚、上流社會的人都來請他吃飯，奉承他。最後，連羅絲也主動來求和。馬丁厭惡透了一切，他的理想徹底幻滅了。馬丁萬念俱灰，不願再寫一個字，把版稅所得用來資助他的親姐妹、洗衣工喬埃以及對他一往情深的青年女工。他感到對生命已沒有絲毫留戀，於是投身大海，了此一生。
這本書反映出傑克當時的心境，馬丁就是傑克的翻版。此時，在傑克的潛意識中他已有自我毀滅的傾向。
抵達夏威夷後，傑克將船交給羅斯柯去整修，便和夏米安享受起夏威夷島的美麗風光。他們被邀請到各處參觀，並接受當地名流的設宴款待。傑克從夏威夷人那裏學會了衝浪技術，他稱此為高尚運動。
當傑克準備再次出發時，他才發現羅斯柯不僅沒有維修船隻，反而將船帆、繩索、甲板暴曬在烈日下任其腐壞。傑克憤怒地將他開除，並遣走了其餘的船員，隻留下馬丁·約翰遜。傑克隨即雇用一位新船長、一個船員和一個男仆繼續航行。這時，傑克遇到了最大的問題，就是他已經身無分文，根本沒有錢來整修船隻。他寫信給麥克米蘭出版公司預支5000美元的版稅和未出版書的版權費。麥克米蘭出版公司立即給他寄來了這筆錢，這使得傑克能夠整修船艙繼續開航。
傑克在進行航行之前，將家中的事宜托付給伊莉莎料理，還將牧場和作品出版的事務交給夏米安的姑媽尼尼塔料理。在大海中航行的傑克並不知道，尼尼塔正在揮霍他的金錢，她並沒償還傑克的債務，而是將他的版稅花費在建造房子和作為她的家庭生活費。
離開夏威夷後，傑克和夏米安遊訪了其他的一些島嶼，在這些島上見到了麻風病人。傑克沒有感到任何恐懼，和他們相處得非常融洽，還拍攝了許多照片。在傑克眼中，他們是充滿歡樂、自食其力的人，他們寧願永遠過著與外界隔絕的生活，他們比許多人都要高尚。
要成為一個好水手要敢於冒險，傑克在航行裏創造了驚人的成績。他駕駛那艘滿是毛病的船從夏威夷直航馬克薩斯。當時的《太平洋航運指南》指出，由於赤道海流和風的影響，那一帶異常複雜，從來沒有人勝利駕船通過，但是傑克卻闖了過去。在途中，船的引擎發生了故障，但看不到任何其他的船隻，傑克充分發揮了他的駕船技巧與巨浪相抗，最終到達目的地，整個過程簡直是九死一生。
曆經兩個月的航行，傑克一行抵達馬克薩斯群島。傑克租下昔日史蒂文森在此地度假所住的俱樂部。第二天，他們一起騎馬前往梅爾維爾在《馬爾迪》一書中所描寫的人間天堂。到達後，傑克發現書中所描寫的那個驍勇部落的聚居地已變成荒涼的曠野，山穀中隻有一些麻風病人和患有結核病的可憐人。
之後，傑克又駕著船駛往大溪地島。傑克在大溪地收到從美國寄來的信件，從信中得知家中陷入困境。因為舊金山報紙刊登傑克的船已沉入太平洋，奧克蘭市的銀行根據新聞報道而提前取消傑克所抵押寓所的贖回抵押權。傑克從夏威夷所寄出的支票也被奧克蘭銀行以存款不足為由退票。他的前妻貝斯和兩個女兒也因久未收到贍養費而給他寫信。
傑克對舊金山報紙對他的不實報道感到憤怒，同時也擔心會因經濟困境而失去他的牧場，於是和夏米安立刻訂了“馬利波薩號”的船票趕回舊金山。他並不準備放棄環遊世界的航行，而是暫時回去處理事務，並向報界重申他航海的意願。
傑克向麥克米蘭出版公司預支即將完成的《馬丁·伊登》的版稅5000美元，他用這筆錢還清了部分債務，還贖回了奧克蘭的寓所，並且付清了牧場的貸款利息。處理完一切事務後，傑克和夏米安又搭乘 “馬利波薩號”返回大溪地。尼尼塔給他寫了一封信，說以7000美元的價格把《馬丁·伊登》的版權賣出去了，並建議傑克買下鄰接牧場的一片地，購買那塊地的頭款是3000美元。賣版權得到的錢足夠讓傑克心情愉悅地繼續航行，他還決定買下那塊土地，不過增加牧場麵積的同時也累積了他的債務。傑克準備繼續完成他的航海旅行。
這次的航行沒多久，傑克的身體狀況就惡化了。他舊病複發，直腸裏生了潰瘍。夏米安用橄欖油和一些藥物為他治療，但沒有一點效果，傑克隻好忍受痛苦繼續航行。他們來到荒蠻的島嶼，那裏的土著人仍然有獵取人頭的習慣。附近的白人則到島上征募土人，將他們帶往澳洲當勞工。傑克和夏米安加入了一個前往食人部落募集工人的隊伍，他倆搭乘一艘名為“米諾塔”的船，隨身帶著手槍。“米諾塔號”遭到島上土人的猛烈攻擊，危急之中幸好另一艘船駛來解救了“米諾塔號”，傑克和夏米安登上那艘船離開了這危險的地帶。
沒想到的是，傑克和夏米安同時染上了熱帶病。他們得的是瘧疾和黃熱症，患病者會有出汗和胡言亂語的症狀。其他船員陸續都染上了熱帶病，他們偶爾有好轉的跡象，但無法痊愈。不久，他們都染上另一種當地最嚴重的病症——瘡。這種病通常由皮膚上的傷口感染或是蒼蠅傳染所引起，如果病情得不到抑製，患者的全身皮膚會變得潰爛。
傑克甚至有一次染上了好幾個瘡，他用自己配製的消毒藥水來醫治自己和船員。他隻能阻止瘡繼續惡化，但無法完全治愈。這艘在大海上航行的船變成了醫療所，傑克則是最權威的醫生。他翻遍醫書尋找治療的辦法，還寄給舊金山報社一篇題名為《業餘醫生》的文章，它的內容讀起來有如一篇醫學報告。
船員的疾病日益惡化，其中有一位染上了黑水熱，這種熱帶疾病使傑克束手無策。有兩名船員在病痛中發了瘋。傑克自己也染上了許多怪症，他神經係統不穩定，時常昏倒；他的雙手浮腫。他用酗酒來減輕痛楚，卻反而使他的浮腫惡化了。手掌和指頭日漸腫大，皮膚脫落，指甲增厚，痛楚使他無法繼續駕船，他陷入了無盡的痛苦和恐懼之中。炙熱的陽光和病菌蔓延的海島對他們的疾病沒有一點好處，傑克不得不搭乘其他的船隻前往澳洲治病。他不顧病痛，在此期間創作了小說《冒險》。小說是在他的身體處於最痛苦的情況之下完成的，內容是描述發生在所羅門島上一位英籍地主和一位美國小姐之間的戀愛故事。全文對於疾病、死亡、野蠻的描繪極為貼切。
醫生用一種砒素治好了傑克的瘡疹，但是在他的皮膚上留下了一些深疤。傑克的病很嚴重，他在醫院住了近五個月。他的瘧疾被奎寧醫好，直腸炎也動了手術，但他的浮腫難倒了那些外科醫生，直到後來回家後才慢慢痊愈。
傑克的船幾乎無法繼續航行了，他不得不忍痛在澳洲以3000美元的價格把船賣給別人。這也是宣告他航海計劃的終結和失敗。這次環球航行不但消耗了他所有的精力，而且是以他全部的積蓄作為賭注的。傑克並不是一無所有，在航行中他獲得了寶貴的經驗和寫作題材。他以夏威夷群島及周圍的海域及島嶼為背景創作了許多短篇小說，後來被整理成一部短篇小說集《南海的故事》。這部小說集仿佛是南太平洋上土著居民的展覽會和當地風光的畫廊。其中最殘酷的一篇文章是《馬基》，講述的是一位生性殘忍的德國人虐待土人馬基，後來，德國人染患黑水熱，土人趁機殺死了他。這些文章雖然故事性強、精彩，但文學價值不高。
他還以在航行中遭遇的熱帶風暴作為長篇小說《海狼》的情節背景。《海狼》是以第一人稱寫作的，講述的是捕獵海豹的船“魔鬼號”船長拉爾森的冒險故事，他最後因為得了肺癌被遺棄在荒島上，而被他從海上救起的記者和女詩人卻回到了文明社會。
傑克所創造的船長身上融合了梅爾維爾的《白鯨記》中的阿哈船長、彌爾頓《失樂園》中的魔王撒旦以及一個真實的獵海豹者亞曆山大·麥克林的形象。拉爾森船長這個角色塑造得極為成功，被認為是尼采超人思想的化身。
在《海狼》中表現的人與人之間的衝突，顯示出傑克的一些哲學觀。書中對拉爾森船長的體格有這樣的描述：“他健壯的身體歸功於斯堪的那維亞半島的血統，猶如最美的女人一般。我記得他舉起手摸頭上的傷痕，我看到他的肌肉像小動物般地跳動。這就是上次幾乎把我捏死的肌肉。我的眼睛入神地注視著他。”
後來，《海狼》出版後深受好評。傑克此時已成為美國境內家喻戶曉的人物，但是他個人則陷入苦悶的深淵中。在這種心情下，他開始潛心閱讀悲觀主義和個人主義哲學家，像是叔本華和尼采等人的著作。
傑克強健的身體和不屈的意誌，在這次航行中遭受了不能被別人所體會的失敗感。他準備返回家中經營他的牧場，為他的土地和寫作而奮鬥。當初決定到海上進行環球航行，除了傑克本身愛好冒險的原因外，還要兩個原因：一是他所遭遇的生活壓力已達到難以應付的地步，他無法忍受每月需要償付的債務；二是由於母親弗洛拉的原因，雖然傑克成名使他們母子倆的感情增進不少，但自從傑克和夏米安在一起後，兩人經常爭吵，關係再度惡化。弗洛拉向記者說：“許多次我流下淚水，因為傑克是屬於大眾，而不屬於我。”傑克的環海航行再次成了破碎的夢想，這次航行意味著他逃避人生煩惱的意願以失敗而告終。