多產時期
這時，莎士比亞也還在寫著喜劇，他的技巧日趨純熟，已漸趨上乘，最後終能臻於化境。他替宮內大臣劇團寫的首出浪漫喜劇是《維洛那二紳士》，其中他用心探討愛與友情的主題，從舞台效果來看，這出戲是莎士比亞的敗筆，而他本人必然也意識到了這一點。
莎士比亞的很多部劇作都是以威尼斯為背景，1569年，他還寫了一部浪漫喜劇《威尼斯商人》。威尼斯富商安東尼奧為了成全好友巴薩尼奧與鮑西婭的婚事，向猶太人夏洛克借債。由於安東尼奧貸款給人從不要利息，並幫夏洛克的女兒私奔，懷恨在心的夏洛克乘機報複，佯裝也不要利息，但若逾期不還,便要從安東尼奧身上割下一磅肉。這時恰逢安東尼奧的商船失事，資金周轉不靈，安東尼奧無力償還貸款。夏洛克去法庭控告安東尼奧。為救安東尼奧的性命，鮑西婭假扮律師出庭，她答允夏洛克的要求，但要求所割的一磅肉必須正好是一磅，不能多也不能少，更不準流血。夏洛克因無法執行而敗訴。
再度以想象之城作為夢幻般的背景，因此威尼斯和維洛那的紳士一樣不真實。更與實際不符的，是劇中人討論高利貸的方式，事實上放高利貸的情形，在倫敦和在威尼斯一樣普遍。伊麗莎白登基之初雖曾敕令放高利貸是罪行，但也規定一分的利息為合法。莎士比亞觀眾中有半數的人，就在以高利放款或貸款為生，他們很明白《威尼斯商人》隻是民俗劇，與當前經濟狀況無關，白白放款給別人才是傻子呢！
莎士比亞對放高利貸的夏洛克一角的描述也不能當真。這隻是民間的看法，莎士比亞本人從沒見到過真正的猶太人。中世紀時，他們已經全被逐出英國，法律嚴禁他們再在英國出現。也許夏洛克之罪不在他的種族出身，而在他的宗教信仰。當夏洛克的女兒說到“我將因我丈夫而獲救，他已經把我變成了基督徒”時，在觀眾的眼中，她是可以被接受的。
莎士比亞在倫敦唯一可能遇見的猶太人，皆是希伯來族，且已受洗為基督徒，然而其中應沒有能作為夏洛克原型的人。莎士比亞的角色塑造，應源於中世紀基督徒的傳統思想。這種思想根深蒂固，連大作家也未能免俗，如喬叟筆下的猶太人是以殺害基督徒小男孩為日常行徑之一的罪人，馬洛《馬耳他的猶太人》裏的巴拉巴斯欲圖毒斃整城的基督徒，結果被丟進滾鍋中，大快了觀眾的心。雖然莎士比亞描述的是民間的形象，卻不妨礙他看到真實的人，當觀眾希望看到一個單純、逗趣的壞蛋時，莎士比亞就給了他們一位夏洛克：
我是個猶太人，難道猶太人就沒有眼睛？難道猶太人就沒有手、器官、身體、感覺、感情、熱情……如果你戳我們，難道我們不流血？
《威尼斯商人》中有各式各樣的素材，並非依據一條主線而處理的，這一特點在現代觀眾眼中尤其顯得散漫。但是莎士比亞卻能將另一群分歧各異的角色變成一出完美的《仲夏夜之夢》。
這出戲裏，他的手法利落，且在無意間改變了觀眾對仙人的形象。在莎士比亞之前，神仙都是滿懷惡意的、住在泥土中的鄉村小人兒，而莎士比亞卻讓他們居住在花叢之中。
《仲夏夜之夢》是莎士比亞青春時代最後一部也是最為成熟的喜劇作品，同時也是莎士比亞最著名的喜劇之一。整部戲劇情調輕鬆，總的來說就是一個“亂點鴛鴦譜”的故事。這部戲劇所包含的，隻是純淨的快樂，仿佛是一部戲劇的狂歡，中間也掠過一絲愛情所固有的煩惱，但也是加以歡樂化、喜劇化的。
《亨利四世》
《亨利四世》大約在1596年首演，分為上下兩篇，取材於《編年史》和一部叫《亨利五世的輝煌勝利》的舊劇。
《亨利四世》是莎士比亞曆史劇中最成功、最受歡迎的一部，被看成莎士比亞曆史劇的代表作。這出劇主要內容是反映亨利四世和他的王子們與反叛的諸侯貴族進行殊死鬥爭的過程。莎士比亞突破傳統曆史劇多條線索交織發展的網狀結構，采用了兩條線索平行發展的結構——以亨利四世為代表的宮廷生活線索和以福斯塔夫為代表的市井生活線索。劇中輕鬆、平庸、充滿惡作劇的快樂的市井生活與緊張、複雜、充滿流血陰謀的宮廷生活形成強烈對比，使作品的內容不僅散發著濃厚的生活氣息，而且具有一定的曆史深度。
劇中最有光彩的人物是福斯塔夫，他的出現總是伴隨著令人發噱的喜劇性場麵。就出身說，他是一個破落的封建貴族——爵士，福斯塔夫身上帶有濃厚的封建寄生生活的特點：好酒貪杯，縱情聲色。他是軍人，卻缺少一個封建騎士的榮譽觀念和勇敢。同時，他生活在從封建社會向近代市民社會過渡的時期，他沒有新興市民階級的進取心，卻染上了他們的愉快樂觀和自我享受，他利用拍馬、吹牛、逗笑、取樂來謀取生活。莎士比亞通過一係列難忘的喜劇場麵，塑造出這樣一個從封建社會向市民社會過渡時期的寄生者的典型。
做為莎劇中塑造得最出色的人物之一的福斯塔夫，曆來被認為是“英國文學中最偉大的喜劇性格”。
《亨利四世》這出戲問世時所展示的時代背景正是十六世紀英國封建王朝即將解體、新興資產階級竭力奪取和維護新的統治權,各種社會力量之間的矛盾錯綜複雜的時期 。福斯塔夫雖無能做亂世梟雄，卻也不甘寂寞。他上竄下跳，處處逞能，醜態百出地扮演了一具活寶式的陪襯角色，成為病態社會中怪胎式的畸形產物。
莎士比亞無愧是世界文壇上的天才藝術家。隻有像他這樣一位出身低微，洞悉病態社會弊端，熟諳各類醜角的傑出大師， 才能揮舞大家手筆塑造出這樣一個古靈精怪的混世魔，使其成為世界文學人物畫廊中不朽典型。這是莎士比亞的藝術的精妙所在。
1598年9月，有個牛津大學畢業生出版了一本書，在書中他列舉了莎士比亞除《亨利六世》以外的所有作品，雖然他還列出了許多其他的劇作家，但他獨獨挑選了莎士比亞來大加讚賞：
繆斯女神若說英文，也會以莎士比亞精雕細琢的言辭來講話。