定居桑加蒙河畔
林肯一家在伊利諾伊州的迪凱特附近地區停了下來。當他們在一塊林間的峭壁上俯瞰時，一眼便看見了美麗的桑加蒙河，於是他們決定把房子蓋在那裏。
林肯同家人一起砍樹、蓋房子、平整土地，駕著牛兒鏟除灌木雜草，耕犁出15英畝的荒地，並在上麵種上玉米，然後將木材劈開做成柵欄，將自家的土地圈起來。第二年，林肯在鄰居家做工幹農活，他幾乎什麽都幹，犁地、叉幹草、劈圍欄、殺豬，等等。
林肯一家在伊利諾伊州度過的第一個冬天，是全美國人所知道的最為寒冷的一個冬天。大草原上的積雪達15英寸厚，各家的牲畜全被凍死，麋鹿和野雞幾乎絕跡，連人也被凍死不少。
林肯在那年冬天以砍劈一千條圍欄作為代價，得到了一條褐色的牛仔褲。他每天要步行三英裏抵達工作地點，一次，在穿越桑加蒙河時翻了船，林肯掉進了冰冷的河水裏。從河水中爬上岸的他，急忙衝向距離這裏最近的人家——沃尼克少校家，結果在到達之前雙腿就已經被凍僵了。後來的整整一個月，林肯都無法行走，隻能躺在少校家的壁爐旁講故事，那期間，他還閱讀了一卷《伊利諾伊州的法律》。
在此之前，林肯曾向少校的女兒求過婚，不過少校沒有答應。那可是少校的女兒，驕傲的沃尼克家族的後代，怎麽能跟這麽一個呆頭呆腦、毫無文化的砍伐工結婚呢？再說，這個人既沒有土地，又沒有錢，更沒有前途。
的確，林肯沒有屬於自己的土地，不過他根本不想擁有任何一片土地。他認為自己已經在農場耗費了22年光陰，厭煩了這種開荒種地的勞作，討厭這種日複一日的乏味生活。他渴望結交其他人，渴望出人頭地，他必須找一份工作，這樣就可以認識一大群人，向他們講述故事，逗他們開懷大笑。
在印第安納州的時候，林肯曾乘坐一艘小船南下新奧爾良，這種冒險多麽新鮮刺激啊！有一天晚上，小船在一位名叫杜謝恩夫人的橡膠園靠岸，結果一群手持刀棍的黑奴趁勢上了船，他們要殺光船上所有的人，再毀屍滅跡，然後讓小船連並貨物漂進他們的賊窩。
林肯掄起一根棍子，一口氣將三名強盜打進河裏，又趕跑了剩下的盜賊。在打鬥過程中，林肯的右眼部位受傷，從此留下了一條疤痕，而托馬斯再也不肯讓林肯種地了。
有了這段離奇的經曆，林肯找到了一份工作，每天薪酬50美分，幹好了還有獎金。於是，他召集繼母那邊的兄弟和堂兄弟一起伐木造船，很快就造成了一艘80英尺長的船，然後他們帶著熏肉、玉米和豬肉沿密西西比河順流而下，到下遊出售。
林肯掌舵，燒飯，給兄弟們講故事，大家一起玩“七喜”遊戲，還大聲歌唱：
戴頭巾的土耳其人目中無人，留著長長的胡子四處遊**，眼裏除了自己什麽都看不見。
這次漂流讓林肯看到了終生難忘的景象。赫恩登這樣寫道：
有關奴隸製的殘暴，他之前隻是有所耳聞，然而在新奧爾良，林肯第一次真實地體會到了人類奴隸製的滅絕人性。當他看到“戴上鐐銬的黑奴被抽打”的景象時，內心人道主義的正義感被激發了起來。當時其中的一個夥伴回憶道：“那時的林肯被奴隸製的‘鞭笞’打下了深深的烙印。”一天早上，林肯一行三人在城中閑逛，一個奴隸拍賣會的場麵吸引了他們的目光，當時被拍賣的是一個活潑俏麗的黑白混血女孩。女孩像隻牲畜一樣被競拍的人們又摸又看。出價人不停地拉拽她的皮膚，還讓她像匹馬似的在屋裏快速奔跑，說是為了測試她的靈敏度。拍賣師對此說：“競拍者有權知道他們出錢購買的東西是否健康完好。”整個拍賣過程令人作嘔，林肯懷著“無法容忍的憎恨”之情離開了那裏。他氣憤地對身後的夥伴說：“天哪，朋友，我們快離開這裏吧。假如有一天，我能有機會鞭打它（指奴隸製），我一定狠狠地抽打下去。”
林肯憑借自己的老實忠厚受到了新奧爾良雇主登頓·奧法特的賞識和信任，而且奧法特還十分喜歡聽他講笑話和故事。他讓林肯回伊利諾伊州，在新塞勒姆修建了一座木屋做雜貨店，讓林肯管理它。當時的新塞勒姆是個擁有15~20座木屋的小村莊，位於桑加蒙河畔的高地上。除了這個店鋪，林肯還管理著一個磨坊和一個鋸木廠。他在那裏一待就是6年，這是對他一生都具有深遠影響的6年。
村子裏有一夥張狂好鬥、愛惹是生非的流氓，自稱為“克拉裏家的叢林之王”，說自己是伊利諾伊州最能喝酒、鬥嘴和打架的人。不過，這幫家夥的本質並不壞，他們十分講義氣，做事坦率而大方，富有同情心，隻是年輕人愛出風頭罷了。所以，當登頓·奧法特在他們的鎮上到處宣揚他的夥計林肯是多麽強壯勇猛時，這幫人便不高興了，於是他們暗下決心要給一夜成名的那個小子一點兒顏色看看。
比試的結果出人意料，誰也想不到，年輕的林肯在跑步和跳高的比賽中會遙遙領先；而他那看起來纖弱修長的手臂，會在拋鉛球比賽中贏過所有人。林肯還拿出了講笑話的本事逗得大家捧腹大笑，最終征服了這幫“叢林之王”。
在新塞勒姆，林肯的生活過得有滋有味。有一天，林肯與“叢林之王”的頭目傑克·阿姆斯特朗摔跤，這吸引了鎮上所有人的目光。最終，這場勝利讓他在新塞勒姆成了家喻戶曉的人氣王。“叢林之王”更是對他佩服得五體投地，將“王位”讓給他做，還請他擔任賽馬和鬥雞的裁判。後來，當林肯無家可歸時，他們還帶他回家，供他食宿。
在新塞勒姆，林肯還得到了他數年來夢寐以求的登台演講的機會，這讓他戰勝了對公演的恐懼。在印第安納州的時候，他頂多隻能在田間對著那麽幾個農民說話；而現在，每到星期六晚上，林肯都會參加拉特利奇的小旅館組織的“交流會”，很快，他便成了那裏最活躍的分子和主持人。在那裏，他可以盡情地講故事，朗誦自己的詩文，爭辯各類議題，還即興發言，比如發表對桑加蒙河航道的看法，等等。這些活動拓寬了林肯的思路，喚醒了他的雄心，因為他發現自己的演講有著動人心弦的感染力。這讓他勇氣倍增，沒有比自信心更強大的力量了。
幾個月後，奧法特的雜貨店便關了門，林肯失去了工作。但那時選舉日將近，整個國家都被高漲的政治氣息籠罩，而林肯則下決心趁此機會鍛煉自己的演講能力。林肯獲得了當地一位叫門特·格雷厄姆的教師的幫助，花了幾個星期的時間完成了他人生中第一份公眾演講稿。他要借著這份演講稿參加州議會的選舉，他在演講中討論了“內政完善、桑加蒙河的航運、教育改革、司法公平”等問題。
當演講即將結束時，他聲情並茂地說：“我出身貧寒，身無分文，沒有什麽顯赫的身世背景，也沒有大人物的推薦。如果熱心腸的人們認為我應該退出，那麽我絕不為此懊惱，反正我已經飽受挫折。”
幾天後，一位騎士疾馳而來，帶來了一條恐怖消息，說印第安人的酋長布萊克·霍克正率領著一路大軍廝殺而來，他們所到之處燒殺搶掠，恐怖的紅色警戒氣氛籠罩了羅克河一帶地區。
雷諾茲州長匆忙招募誌願兵，於是，林肯這個“失業而默默無聞的候選人”在這支軍隊中服役30天。他被選為隊長，試圖將“克拉裏家的叢林之王”訓練成正規軍。不過，這些不受管教的人總是在林肯背後罵道：“見你的鬼去吧！”
郝恩登在書中寫道：“林肯常將這次抵禦布萊克·霍克的戰爭看做‘度假和偷雞摸狗的冒險活動’。”事實的確如此。
很久以後，林肯曾在一場國會演講中提到過那次戰鬥，說他沒有打倒任何紅皮膚的印第安人，倒是教訓了不少洋蔥頭；他說沒有見到任何印第安人，卻跟蚊子們進行了殊死的搏鬥。
總之，戰鬥結束後，林肯又投身到了政治運動當中。他挨家挨戶地拜訪、跟人們握手、給他們講故事，讚同每一個人的見解，任何時間任何場地他都能講上幾句。
最終，林肯在這次競選中輸了，新塞勒姆一共280張選票，而他隻得了其中3票。
兩年之後，他再次參加競選。這一回，他贏了，但身無分文的他隻能借錢買套服裝，前往議會。之後，他在1836年、l838年和l840年連續參選成功。
那時，新塞勒姆有個出了名的懶漢叫傑克·凱爾索，他整天無所事事，隻知道釣魚、拉提琴和背誦詩詞，因此，他的妻子不得不招攬一些借宿者來貼補家用，這讓鎮上的人都瞧不起他。不過，林肯倒是跟他做了好朋友，並深受他的影響。傑克·凱爾索為林肯朗誦《哈姆雷特》和《麥克白》，這讓林肯熟悉了莎士比亞和伯恩斯，而在此之前，林肯對這些名人隻有個模糊的概念，而且也從來不知道英語有如此大的魔力，如此動人心弦。
他開始敬畏莎士比亞，但對於博比·伯恩斯卻是熱愛和同情。因為伯恩斯也誕生於小木屋，比林肯好不了多少。伯恩斯也曾經在田間勞作，犁田、掏田鼠窩等，是他人生的不濟，但這些東西卻助他造就了不朽的詩篇。伯恩斯和莎士比亞的詩句為林肯打開了一扇嶄新的門，直通他的情感世界。最讓林肯感到震撼的是，不論是才華橫溢的莎士比亞，還是出身貧寒的伯恩斯，都沒有上過大學，他們所受的教育不比他更多。
這讓他偶爾會有此妄想，或許，文盲托馬斯·林肯那沒有接受過什麽教育的兒子也能幹些文雅的事；或許，他能走出這小小的雜貨店和鐵匠鋪。
從那之後，林肯便將伯恩斯和莎士比亞奉為偶像。在林肯讀過的所有作品中，莎士比亞的作品最多，甚至比其他作品的總和還要多。因此，莎士比亞對他的處世風格起到了決定性作用。即使他後來身在白宮，承受著內戰的重負和衰老的侵襲時，他仍會擠出時間來研究莎士比亞，並同權威學者探討劇本。就在他被刺的那個星期，他剛剛同朋友們朗讀了兩個小時的《麥克白》。
誰也想不到，那個新塞勒姆的懶漢傑克·凱爾索，有朝一日竟將他的影響滲透到了白宮……
新塞勒姆的創建人是一個叫詹姆斯·拉特利奇的南方人，同時他也是小旅館的主人，有一個漂亮迷人的女兒安。林肯第一次見到安時，她是個金發碧眼的19歲女子。當時，安已經同當地最富有的商人定了親，但林肯還是無可救藥地愛上了她。
按照婚約，安·拉特利奇要在上完兩年大學之後同約翰·麥克尼爾完婚。林肯到新塞勒姆後不久就聽到了一件怪事，麥克尼爾賣掉了店鋪，說要回紐約州接父母兄弟來伊利諾伊同住。臨行之前，他告訴了安·拉特利奇一些事情，把安嚇壞了，但年輕天真的安相信了他的托辭。幾天後他便出發了，答應會常寫信給安。
那時，林肯是村裏的郵差，他乘坐公共馬車每周會送兩次郵件過來。信件很少，因為當時郵資很貴，是按郵件行程的長短來計算的，花費一般在6.25~25美分。林肯將信件裝在自己的帽子裏發送，路上碰到村裏人詢問是否有自己的信件時，他就掀開帽子看一看。
每個星期都準時向他詢問的人就是安·拉特利奇。結果，三個月過去了，安才盼來了第一封來信，不過這反而給她帶來了更大的失望。信裏的語氣冷淡異常，語意含混不清。麥克尼爾說父親病重，而父親的債主則纏著他不放，他表示自己不知道什麽時候才能重返回塞勒姆。
接著，又是漫長的等待。一等就是好幾個月，依然杳無音信。安開始懷疑，他真的愛過她嗎？
林肯親眼目睹著安的鬱鬱寡歡，於是自告奮勇要幫忙尋找麥克尼爾。
“不必了，”她說，“他知道我在這裏，假如他不想給我寫信，那我又何必去找他。”之後，她便向父親坦白了麥克尼爾在離開之前向她說的那些奇怪的事。原來，麥克尼爾並不是他真實的姓氏，他姓麥克納馬爾，這幾年一直隱姓埋名地生活。之所以這樣欺騙大家，是因為他的父親在紐約州生意失敗，債務纏身。作為家中長子，他不想被家人連累，於是化名來西部賺錢。現在，他的事業終於有了起色，便想帶父母來伊利諾伊州一同生活。
這件事很快在村子裏傳開了，人們紛紛指責這是謊言，而那個人是個十足的騙子。人們的添油加醋讓整件事變得更糟了，那人是誰，人們根本一點兒都不清楚，說不定他早有妻室；甚至隱瞞了兩三個妻子在外胡作非為；誰知道他有沒有搶劫過銀行，殺過人，等等。最終，新塞勒姆的居民們作了如下定論：他拋棄了安·拉特利奇，這應該是安的福氣。林肯對此一言不發，但他內心其實暗潮洶湧。
終於，他的機會來了。