第二章 午餐 2.1 飯館

●　化學與烹飪，我們為什麽需要吃飯

上午的工作結束，午餐時間到了。你沒有時間回家，所以和同事相約在離辦公室不遠的一家小飯館吃午飯。

盡管我們在一些偽健康圈裏經常聽到有人說想把化學從食物中完全剔除，但化學和烹飪是密不可分的，不存在沒有化學物質的食物[42]。進食本身就嚴格地與化學有關。我們是“化學機器”，為了生存，需要不斷地與我們生活的環境進行物質和能量的交換。吃飯就是這種持續交換的重要環節。

人類是異養生物，這意味著我們不能像自養生物那樣，從無機物中自動合成我們所需要的有機分子。比如植物通過葉綠素的光合作用，可以將二氧化碳和水轉化為有機化合物。除了植物，藻類和許多細菌也是自養生物。我們人類必須利用其他生物體（動物或植物）合成的有機物質來獲取我們生存所需的物質，因此我們需要吃飯。

在生物體或生物體的某一組成部位中（例如在細胞中）發生的一係列化學和物理過程，稱為新陳代謝（metabolism）。新陳代謝作用的物質是我們攝入的食物，任何參與這一過程的物質都被稱為代謝物（metabolite）。新陳代謝一般分為合成代謝（anabolism）、分解代謝（catabolism）和能量代謝（energy metabolism）。合成代謝是指從簡單的分子構造出更複雜的分子的一係列過程。而分解代謝則是指將較為複雜的大分子逐漸降解為簡單的小分子並釋放出能量的一係列過程。最後，能量代謝可以被認為是分解代謝過程的延伸，其目的是從分解代謝過程中回收盡可能多的能量。

我們必須從食物中攝取的物質稱為營養物質，可以分為不同的類別：糖類（或碳水化合物）、蛋白質、脂類（或脂肪）。這三種物質被稱為宏量營養素（macronutrient），之所以這麽叫是因為我們的機體對這3種物質的需求量很大。除了宏量營養素，還有所謂的微量營養素（micronutrient），如維生素和礦物質，人體也必須攝入它們，因為它們也是完成新陳代謝所必需的。

我們已經在第一章第3節關於早餐的內容中談到了碳水化合物，在第一章第2節關於肥皂的內容中談到了脂類。接下來我們就講講蛋白質，蛋白質是由氨基酸長鏈組成的大分子。“蛋白質”名稱來自希臘語πρ?το?（prótos），該術語由荷蘭化學家傑拉爾杜斯·約翰內斯·穆爾德（Gerardus Johannes Mulder， 1802—1880）於1838年提出。

氨基酸是指同時含有酸性的羧基（-COOH）和堿性的氨基（-NH2）的分子。當分子中的羧基和氨基連接在同一個碳原子上時，稱為α-氨基酸。

一個分子的羧基和另一分子的氨基能脫水縮合形成一種特殊的鍵，稱為肽鍵（peptide bond）。這樣一來，就可以形成稱為多肽的長聚合鏈。一個或多個多肽可能會與其他輔助分子結合形成蛋白質（圖19）。

圖19　兩個氨基酸之間的肽鍵

構成現有蛋白質的氨基酸大約有20種。根據它們結合的類型、數量和順序，可以得到無限多的蛋白質。我們的機體能夠合成部分氨基酸，但有一些氨基酸無法自己合成，因此這些氨基酸被定義為必需氨基酸（essential amino acid），必須通過食物攝取。α-氨基酸有一個不對稱的碳原子，因此可以以兩種對映體的形式存在（見第一章第3節拓展：立體化學）。具有生物學意義的氨基酸均具有L構型（見第55頁）。因此，我們講的是L-α-氨基酸。

氨基酸的排列順序是每個蛋白質的特征，它也構成了所謂的一級結構（primary structure）。同一條肽鏈連續部分的NH和CO基團之間存在氫鍵，它可以使主鏈呈現螺旋狀的空間排列，而側鏈排列在外，這種結構稱為二級結構（secondary structure）。在由多條鏈組成的分子中，不同鏈之間的NH和CO基團也可以產生氫鍵。此外還可以有二硫鍵（disulfide bond），二硫鍵由相鄰肽鏈的兩個半胱氨酸的殘基之間的SH基團氧化產生。螺旋形肽鏈可以在縱向上彼此靠近排列，可以把自己纏繞成大線圈，形成一種特殊的繩狀（纖維狀蛋白質，fibrous protein），也可以卷曲成球狀或橢圓狀（球狀蛋白質，globular protein）。纖維狀蛋白質可分為可溶性蛋白質（Soluble protein）[如血液的纖維蛋白原（Fibrinogen）]和不溶性蛋白質（Insoluble protein）[絲蛋白（fibroin）、膠原蛋白（collagen）、肌球蛋白（myosin）等]。球狀蛋白質分為單純蛋白質（simple protein，隻由氨基酸組成）和結合蛋白質（Conjugated protein）[如核蛋白（nuclear protein）、染色蛋白（chromoprotein）、脂蛋白（lipoprotein）、糖蛋白（glycoprotein）、磷蛋白（phosphoprotein）]。結合蛋白質中還存在氨基酸以外的成分。

●　麵包：酵母與發酵

你和你的同事在飯館的餐桌前坐下，服務員給你端上來的第一樣東西就是麵包。這是一款不錯的自製麵包，切成片狀，麵包皮酥脆，麵包心鬆軟且有明顯的氣孔。似乎很奇怪，即使是手工麵包，它也是典型的化學反應的產物。

麵包的曆史可以追溯到人類的早期。直立人（homo erectus）似乎早就會做原始的麵包了：它是一種在熱石頭上烘烤的麵粉和水的簡單混合物。這種麵包的食用持續了很長時間。它的優點是可長期保存，並且隨著時間的推移，在不同的社會中還具有了宗教意義（比如猶太人和基督徒的無酵餅）。似乎是埃及人發現，如果麵團在烘烤前放置在空氣中一段時間，得到的麵包就會變得更加柔軟可口。他們因此無意中知曉了我們所說的發酵，而發酵就是餐桌上的麵包片帶有美麗的海綿狀氣孔的原因。發酵是一個典型的化學過程，這就證明了前麵所說的“麵包都是化學反應的產物”的陳述是正確的。為了全麵了解麵包的製作過程，我們需要從原材料——麵粉開始說起。

麥粒[在植物學上稱為穎果（caryopsis）]有一層麥皮（麩皮層），通常會被去除再製成麥麩（全麥產品除外）。在麥粒中要區分胚（或胚芽）和胚乳，胚乳是包含澱粉和蛋白質的那部分，這裏的蛋白質是製作麵筋（gluten）的基礎。生產麵粉時所用的麥粒要去掉胚芽和麥殼，再將胚乳進行一係列研磨，生產出各種類型的麵粉。意大利法律根據麵粉的礦物質含量將麵粉進行了分類，礦物質的含量會通過分析麵粉完全燃燒後的灰分來確定。灰分中礦物質含量少則說明麵粉僅由胚乳製成，胚乳製成的麵粉會更白。灰分中礦物質含量最高的是全麥粉，這是因為全麥粉中含有麥皮，麥皮的礦物質含量很高，而且全麥粉的顏色也較深。出粉率（abburattamento）表示從小麥中獲得的麵粉的百分比（該術語來源於buratto，即“篩子”，一種裝有篩子的機器，用於分離雜質或對固體材料的成分進行分類，如分成不同大小的顆粒或粉末）。

麵粉的分類如表2所示：

表2　麵粉分類

軟小麥麵粉主要由澱粉（64%～74%）和蛋白質（9%～15%）組成。麵粉中加入水，充分拌和，此時麵粉中的蛋白質[主要是麥醇溶蛋白（gliadin）和麥穀蛋白（glutenin）]就會形成一種叫作麵筋的蛋白質複合物，從而使得到的麵團具有彈性。麵筋能吸收其重量1.5倍的水，並且在發酵過程中，還能留住酵母產生的二氧化碳。麥醇溶蛋白和麥穀蛋白的比例決定了麵團的性質。麥穀蛋白使麵團具有韌性和彈性，而麥醇溶蛋白則使麵團具有延展性。

發酵過程中起主要作用的是一種特殊的微生物，叫作釀酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）。它通常被稱為啤酒酵母（beer yeast），幾千年來一直用於製作麵包和酒類（葡萄酒、啤酒等）。麵包酵母利用麵粉澱粉中的低聚糖來產生酒精和二氧化碳。麵團靜置一段時間後就會因為二氧化碳的產生而膨脹。在發酵過程中，酵母還會產生一係列芳香物質使麵包具有不錯的香味。在加熱烘焙過程中，麵團中二氧化碳和空氣的膨脹以及水和酒精的汽化使麵團體積進一步增大。另外，我們還可以加入合適的化學發酵劑，也就是在麵團中加入由碳酸氫鈉（sodium bicarbonate）和其他鹽類[如酒石酸鉀（potassium tartrate）和碳酸氫銨（ammonium bicarbonate）]製成的化學酵母。碳酸氫鈉與酸性物質發生反應時會釋放出二氧化碳和水，其他鹽類也會分解並釋放出氣體，使麵團膨脹。

在烘焙過程中也發生了許多其他的化學物理反應，它們同樣也為麵包的成功製作出了一份力。麵包的烘烤溫度在180～275℃，時間從13～60分鍾不等。麵團裏的發酵會持續進行，直到酵母菌在40～60℃死亡為止。隨後在60～80℃時，發酵產生的酒精揮發，澱粉開始凝固。在100～140℃的較高溫度下，麵包表麵的水完全蒸發並開始形成外殼。麵包表麵的琥珀色是因為發生了焦糖化反應和美拉德反應（Maillard reaction，我們稍後就會談到美拉德反應）。

服務員問你們想喝點什麽，你要了一杯紅酒，你的同事要了一杯啤酒。這真有意思，除了剛剛香氣四溢的麵包外，這兩種飲料居然也是麵包酵母辛勤工作的成果。

●　烤牛排（美拉德反應）

你決定不要第一道菜（意大利正餐用餐順序為前菜、第一道菜、第二道菜、配菜、甜品。第一道菜通常為意麵，一般沒有肉），雖然一盤美味的意大利麵十分誘人，但你今天早上已經攝入了豐富的碳水化合物，而且剛剛你也沒有管住嘴，吃了一片麵包（也是碳水化合物）來打發等待的時間。所以你點了一份不錯的牛排。

幾分鍾後，服務員遞給你一盤美味的烤牛排，牛排熟得恰到好處，香氣撲鼻，非常誘人。除了廚師的功勞，還要歸功於一種化學反應：美拉德反應，而且它也許是整個美食界最重要的化學反應。這個名字由法國醫生、生物化學家路易斯·卡米拉·美拉德（Louis-Camille Maillard， 1878—1936）提出，並以他的名字命名。在研究細胞的代謝時，美拉德發現了一種特殊反應，這種反應可以在蛋白質的氨基酸和細胞中的糖之間發生。有趣的是，在廚房裏烹飪各種食物的過程中也會出現這樣的反應。除了牛排的香味，麵包皮、果醬餡餅或其他甜食的特殊香味，洋蔥油炸菜以及其他油炸食品（如薯條或米蘭風味的炸肉排）表麵的焦棕色，都要歸功於美拉德反應。

美拉德反應相當複雜，人們仍不完全清楚其過程。它能產生數百種分子，為食物提供特殊的香氣。反應的產物也會因反應溫度以及糖類和氨基酸的種類而不同。除了提供香氣，反應的產物帶給食品表麵特有的棕色。牛排散發出的誘人的烤肉香，主要歸因於一種化學家稱為雙（2-甲基-3-呋喃基）-二硫[Bis (2-methyl-3furyl) disulfide]的物質，它的分子結構如圖20所示。

圖20　雙（2-甲基-3-呋喃基）-二硫的分子結構

美拉德反應發生在烹飪階段，涉及的物質有蛋白質和碳水化合物。我們知道肉類中含有豐富的蛋白質，那糖類呢？牛肉中含有足夠多的糖類來參加反應。其他肉類（如雞肉和一般的白肉）可能就沒有足夠的糖分。在這種情況下，你可以在烹飪時加入適量葡萄酒（含有糖分）、檸檬汁（或橙汁，比如經典菜——橙汁鴨），或者一點蜂蜜。但直接加入食用糖（蔗糖）的方法，可能會與你認為的相反，它並不奏效。這是因為隻有“還原性”糖類才能產生美拉德反應，而蔗糖不是還原性糖。但是，在酸性環境中（比如加入檸檬汁），蔗糖就會分解成葡萄糖和果糖（你還記得我們在第一章第3節中講到的轉化糖嗎），所以它可以發揮作用。要想發生美拉德反應，溫度也很重要，得超過140℃。實際上美拉德反應分為連續的不同階段。第一階段沒有明顯影響，但會引起一些必需氨基酸的降解，如賴氨酸（lysine）。在第二階段，形成了熟食典型的氣味化合物。最後，在第三階段，形成了賦予食物外表棕色的大分子。微堿性的環境也有利於美拉德反應，所以加入少量的碳酸氫鈉可以促進反應的進行。在有金屬存在的情況下美拉德反應更容易發生，所以要吃到美味的牛排，最好使用金屬鍋，而不是使用塗有特氟隆（Teflon）的不粘鍋[特氟隆是聚四氟乙烯（polytetrafluoroethylene）的別稱]，化學也會不可避免地進入廚房用具中（見第四章第1節）。

●　瘋牛病與二氯甲烷

你的同事是不會吃牛排的，即使已經有一段時間沒有聽人們談起過“瘋牛”事件，但他對此事仍記憶猶新，作為一個十分謹慎的人，他不想冒任何風險。“瘋牛”事件是一個很好的例子，它向我們說明了不借助化學是如何造成嚴重損害的。

所謂的“瘋牛病”（MCD， Mad Cow Disease）在獸醫學上被稱為牛海綿狀腦病（BSE， Bovine Spongiform Encephalopathy）。這是一種不可逆的慢性、退化性神經係統疾病，影響牛的健康，人吃了被感染的牛肉也會被傳染。在人類中我們將此病稱為變異型克雅氏病（Creutzfeldt-Jakob disease），以20世紀20年代首次描述該病的兩位醫生的名字命名。這兩種疾病都是由朊病毒（prion）引起的，朊病毒是一種致病蛋白，被認為是一種非常規傳染病原體（agent transmissible non conventionnel）。1986年英國發現了第一例BSE病例，20世紀90年代又發現了許多例，還有一些克雅氏病例。1996年，英國政府承認有10名年輕人死於克雅氏病，可能是吃了感染病毒的牛肉所致。現在似乎已經確定，英國瘋牛病的傳播是由動物飼料引起的。在動物飼料的生產過程中，人們曾使用二氯甲烷（dichloromethane， CH2Cl2）作為脂肪溶劑，並高溫處理。這種雙重處理消除了傳播朊病毒的風險。但之後就有人（特別是各種環境協會）抨擊二氯甲烷，因為它被認為對人類有致癌作用，並且與其他氯氟烴（chloro fluoro carbon）一樣，會對大氣臭氧層造成破壞（見第三章第2節）。迫於輿論壓力，大約在20世紀70年代末，二氯甲烷就被放棄使用了，而製備動物飼料的工藝也改成了低溫處理。也就是這樣，導致瘋牛病的朊病毒能夠在這個過程中存活下來，並通過飼料傳染給牛。後來發現，二氯甲烷並不致癌（盡管它和許多其他物質一樣，在一定劑量下是有毒的），而且它根本就不會對臭氧層造成破壞，因為它會迅速氧化生成其他化合物，然後被雨水帶走[43][44]。對化學的恐懼有時比化學本身的危害更大！

●　煮雞蛋：蛋白質變性

你的同事不吃牛排，所以要了一個煮雞蛋和一份比目魚片。煮雞蛋是另一種化學反應了。

一個雞蛋中含有74%的水，12%的蛋白質和11%的脂肪，還有少量的維生素、礦物質等。脂肪主要集中在蛋黃中，蛋清主要是蛋白質的水溶液，濃度約為10%。正如我們前麵所討論的那樣，有一些蛋白質可以聚集成球狀或橢圓狀（球狀蛋白質）。雞蛋中（包括蛋黃和蛋清）很多蛋白質都是這種類型，並且它們的球狀體就分散在雞蛋所含的水中。當溫度升高時，一個叫作變性（denaturation）的過程就開始了。在這個過程中，長長的蛋白質分子鏈會伸展開。變性的鏈結合在一起，並逐漸形成一個立體的網，可以將水分子困在其中。烹煮條件會影響變性過程，進而影響煮雞蛋的品質。如果煮的時間過長，蛋白質過度變性，蛋白質鏈形成的網就會變得非常密集，留不住水分子。這樣煮熟的雞蛋，蛋白會變得像橡膠一樣，蛋黃也會變幹，兩者的口感都不太好。蛋黃和蛋白的凝固時間不同，因為它們含有的蛋白質不一樣。蛋清中約有12%的卵轉鐵蛋白（ovotransferrin），它在62℃左右開始凝固，65℃時變成軟固體，因此在這個溫度時蛋白仍然是軟的。蛋清中的第二種蛋白質是卵清蛋白（ovalbumin），占54%，在85℃時凝固，因此蛋清在這個溫度下會變得非常結實。但蛋黃裏的蛋白質開始凝固的溫度要高一點：65℃時蛋黃變稠，70℃時完全凝固。

長時間高溫煮雞蛋也會使蛋黃表麵出現難看的灰綠色。這是因為蛋白[特別是半胱氨酸（cysteine）]會產生硫化氫（H2S），這是一種具有典型臭雞蛋味的氣體。硫化氫能與蛋黃中的鐵反應，生成深色的硫化亞鐵（FeS），硫化亞鐵與黃色的蛋黃混合後就產生了綠色[45]。盡管灰綠色的蛋黃外觀不好看，但它完全沒有害處。為了避免這種變色，在烹煮結束後要將雞蛋從熱水中取出，在流水中衝洗冷卻，以防止雞蛋繼續被加熱。

雞蛋的蛋白質變性也可以在非加熱的情況下獲得，隻需要加入乙醇就可以。蛋清和蛋黃在經過酒精處理後，會呈現出煮熟雞蛋的外觀，但是我們無法保證這樣處理得到的雞蛋的色香味是怎樣的。