為求出人頭地，孤身勇闖上海灘

1902年春，15歲的杜月笙上路了，白發蒼蒼的外祖母扭著小腳給他送行。

15歲的杜月笙已經長得很高，身穿粗布衣衫，背著一個小包袱，包袱裏是幾件換洗衣服，還有外祖母積攢的幾個小錢。祖孫二人走到八裏橋，外祖母再也走不動了，杜月笙勸她回去，她心裏一萬個舍不得，忍不住放聲大哭。

杜月笙也失聲痛哭起來，跪倒在外祖母麵前，對她說：“外婆，高橋家鄉，人人看我不起。我將來回來，一定要一身光鮮，讓我們一家風光！我要起家業，開祠堂。不然，我發誓永遠不再踏上這塊土地！”

說罷，他強忍著眼淚，頭也不回地大步上路。

28年後，杜月笙履行諾言，衣錦還鄉，重起家業，再開祠堂。追隨他回鄉的弟子門人、各界賢達，逾3萬人。

杜月笙到了十六鋪，找到鴻元盛水果店。

店老板看了鄉鄰的引薦信，上下打量了一番杜月笙，見他憨頭憨腦，身子骨結實，可以幹點粗活，就留下了他，讓他當了名學徒。

學徒的第一階段是伺候人，給老板端茶遞水，給老板娘倒尿罐、端屎盆，再由高到低，伺候店裏的師兄、店員。這樣一來，杜月笙每天都要第一個起床幹活，晚上等把所有人伺候入睡後，自己才可以睡覺。

杜月笙忘不了老祖母的眼淚和哭聲，他心甘情願吃苦，無論學徒的活兒多麽繁重，他從不叫苦，不喊累，不抱怨，對老板不欺不瞞，對老板娘隨叫隨到，對師兄們言聽計從。

就這樣過了段時間，從老板到老板娘，從大師兄王國生到店員，都對杜月笙印象極好，高度信任。

於是他進入了學徒的第二個階段，聽從老板安排，幹些肩扛手提的粗活，主要是到碼頭上接貨。據晚年的杜月笙回憶，這是他人生的第一次小成功，從廚房臥室，打出了門外的碼頭。但是有一樁，老板每天給他吃飯的錢，隻夠買一碗蛋炒飯。而他正處於長身體的時期，一頓吃四碗蛋炒飯都吃不飽，可隻有一碗蛋炒飯吃，每天餓得頭暈眼花，走路搖晃。

餓得饑腸轆轆的杜月笙，站在碼頭之上，遙望十裏洋場。

這裏是犯罪的天堂、冒險的樂園，各路江湖好漢出沒，八方人士聚集，賭徒、騙子、小偷、拆白（方言，用流氓手段進行詐騙）黨、盜賊、山匪，形形色色的人物盡聚於此，各自逞心智，鬥機鋒，要在這上海灘頭搏出一片天地。年輕稚嫩的杜月笙是深受不法人士喜愛的獵物，為了得到他手中的一枚銅板、兩根黃瓜，一個又一個江湖騙局在他麵前相繼展開。

杜月笙憨頭憨腦、天真無邪，見當就上、見套就鑽，經常被騙得找不著北。被騙之後，杜月笙回到店裏，被師兄斥罵，老板抄起門閂就打。每當這時，杜月笙就雙手抱頭蜷縮在牆角，心裏卻偷偷地樂：“嘿嘿，笨老板，你被我騙了還不知道呢……”

將近50年後，在生命垂危之際，杜月笙才對人說起自己當年的騙局。

這個騙局說起來很可笑，就是當年他太餓，餓得兩眼昏花、六神無主，於是打起了店裏水果的主意。老板開的這家水果店是小本經營，每次進貨的水果都是按個數，想偷吃根本不可能。但是杜月笙每天站在碼頭接貨，船上的人把西瓜拋過來，他就用手接住。接了一段時間，他就練出了一種奇特的本事：一個西瓜落在他的手上，他就立即知道這西瓜熟沒熟、幾成熟。

於是，當船上拋來一個熟透的好瓜時，他就會假裝失手，“咚”的一聲，西瓜落地跌碎。

工作失誤正常，這事不能怪他。等到卸完了貨，他再悄悄把碎西瓜收起來，連吸帶啃，聊以解饑。

單用手一碰西瓜就能判斷西瓜的成色，這種本事絕非一般人所能有，而是需要極為細膩的感知能力。

杜月笙具備這種能力，表明他是個心思和感受極為細膩的人，也反映出他思維縝密。