感情的波折
情竇初開
在感情方麵，傑斐遜是怎樣的呢？
由於傑斐遜在青年時期不斷鑽研進取，他延遲了進入法律界的時間，更延遲了自己結婚的時間。在20歲之前，傑斐遜與男人之間的友誼讓他受益匪淺，這友誼更像是催化劑，加速了他的學習，也時刻激勵他立誌成為著名的政治哲學家、科學家和律師。但是，傑斐遜與女人之間的情誼卻遭遇了重重的困難與挫折。
傑斐遜曾經寫過七封沒有顧慮、特別坦誠的信給他的朋友約翰·佩奇，還有兩封雖然沒有那麽直白，但讓人一看就能看出那是寫給威廉·弗萊明的信。這些信描述了傑斐遜對一個叫麗貝卡·伯韋爾的女子產生的一段痛苦不堪的感情。
傑斐遜擔心自己的信件會讓很多人看到，並且害怕別人看懂他所寫的話，於是他就用拉丁文寫下他對暗戀女孩的傾慕之情，但是傑斐遜又對這個表達方式很不滿意。他覺得他必須想出一種方法來彼此傾訴，一種外人完全不懂，隻有他們自己才懂的方法。於是，傑斐遜就用盡各種方式去掩飾麗貝卡的名字，給她取了一些代用的名字，比如愛妮麗、貝加等，或者是巔倒麗貝卡名字的字母。
1762年，傑斐遜初遇麗貝卡。那一年，傑斐遜19歲，麗貝卡16歲。麗貝卡和哥哥兩個人都是孤兒，他們被遠在紐約的叔叔收養。
麗貝卡十分崇拜上帝，在她16歲的時候，就已經長得十分惹人著迷了。她曾經給過傑斐遜一張自己側像的剪影。當雨水從漏了的屋頂滴下，滴到傑斐遜的手表上時，他突然覺得有些窒息和眩暈，因為麗貝卡的剪影就貼在他手表背後。於是，傑斐遜費盡九牛二虎之力想保住那濕透了的剪影，他告訴朋友說：“都怪我太笨，竟然把它弄出了一個大洞，恐怕永遠都不能複原了。”雖然，那寶貴的剪影被完全撕壞再也無法修複，但是麗貝卡那美麗的形象卻時時刻刻都印在傑斐遜的心坎上，他會常常思念她，而且輾轉難眠。
但是傑斐遜貌似已經預料到了，這段羅曼史是注定要失敗的，他說：“我是留在這邊，什麽也不做。或是到那邊去，但還是什麽也不做？……感情叫我去接受我的判決，再不要老是吊在半空中； 可是理智又說，你若去了，卻又失敗的話，你就要比以往還要痛苦十倍。”傑斐遜似乎覺得不管走哪條路，都是注定會失敗。
當時，傑斐遜正在建造一艘船，船名叫麗貝卡，於是他極力勸說朋友陪他一起駕船前往英國。傑斐遜說：“這一定會花上我們兩三年的時間，到那時，如果我們兩個人愛的創傷仍然不能愈合，那才叫怪了。”後來，傑斐遜仍舊是為伊消得人憔悴，他自己對自己說：“我確信自己不久就要死了，我沒有其他的理由，隻是活得不耐煩了。我這一刻，竟不覺得自己還活著呢！”
朋友後來曾經警告他說，他有個情敵。對於這個情敵，傑斐遜應該早就知道，朋友勸他趕緊過來，進行攻擊。可是傑斐遜卻什麽也沒做，獨自鬱悶地與母親生活在夏洛茨維爾的家裏，而且這一住，就從1763年的1月上旬住到10月1日，一共九個月。
後來，傑斐遜還請朋友幫忙，代他向麗貝卡說情，對她解釋為什麽要在到她叔叔麵前提親以前，必須先去英國一趟。傑斐遜當時害怕死了，他不敢向她提出這麽不合理的要求，要她等著傑斐遜從英格蘭回來，除非她心裏先有準備。傑斐遜的母親也竭力鼓勵他以到英國看親戚為幌子，讓他趕過去。
後來，1763年10月6日，傑斐遜在威廉斯堡雷利酒店的阿波羅廳與麗貝卡共舞，卻發現自己舌頭打了結，結結巴巴地說不出話來，而且舉止十分滑稽笨拙。傑斐遜本來想好了許多動聽的話，希望能在合適的機會說出來。可是，等他真正有機會向她傾訴的時候，說出來的話都是支離破碎的，而且還混亂不堪、顛三倒四。後來，傑斐遜自己也可能知道，麗貝卡也許根本就沒有認為那是他在向她求愛。雖然朋友鼓勵他再去看看她，傑斐遜貌似是絕望了，他說：“再去看她一次，也不會有半點用處的。”
1764年3月20日晚上11點，傑斐遜忍著劇烈的、已經折磨了他好幾天的頭痛，寫信給自己的好朋友，宣布他初戀的最後失敗：“我很難過地告訴你，以前我曾向你提出的計劃，現在因為麗貝卡小姐與傑奎琳·安布勒結婚，而全部破滅了！這消息是那裏的人們告訴我的，而他們覺得這當然是要告訴我的……我竟然從去年10月以來，就沒有再見過她。願上帝保佑她……其實，單身的快樂也有很多……”
4月的某一天，朋友邀請他參加宴會，也同時邀請了麗貝卡，結果傑斐遜沒有去，因為怕自己當場失控。
可能是因為傑斐遜的臉皮太薄，假如麗貝卡對他稍有冷淡的表示，他一定立刻感到羞愧而退縮。他之所以沒有積極主動地去采取追求的行動，可能是覺得自己的愛未能獲得回報，或者是怕會這樣，而不敢太明顯地表示自己的愛。
我們來列舉一下傑斐遜的優點，他是弗吉尼亞上流社會的一分子，是個優秀的樂師、技術高超的騎士，而且舞也跳得很好。他的身高超過兩米，而且還很健壯，就是算不上英俊，但是也絕對難看不了，而且他的談吐幽默風趣，舉止優雅，在當時的上流社會很有女人緣。不知道是麗貝卡拋下他，還是他拋下了麗貝卡。也許，傑斐遜沒有給她充分的機會去了解自己吧！隻是，傑斐遜真的是還沒準備要結婚。
由於麗貝卡結了婚，傑斐遜徹底絕望，所以他打消了去英格蘭的計劃。後來的一段時間，朋友們還真以為傑斐遜要一輩子打光棍了。
至於麗貝卡這個女人，因為她曾經拒絕過未來的總統，所以在曆史上留下了她的姓名。