進入軍事學校

1899年秋天，希爾頓進入阿爾布格市的軍事學校，那時他差不多才12歲。一個新世紀已悄然來臨，可是希爾頓卻沒有任何感覺。費莉絲常唱著一首當時很流行的歌《關在金絲籠中的鳥》，事實上，由於她一天到晚不停地彈奏那首歌，希爾頓居然產生了在學校寄宿的念頭。

這所軍事學校設在城郊的一座山丘上，規模很小，希爾頓在那裏接受了讀、寫、算教育，還買了一套褲管上綴有黑條子的製服。雖然希爾頓不喜歡那套製服，可是，希爾頓更不喜歡聽訓。至於功課，除了數學，其他一塌糊塗。

那年暑假，大部分男孩都回家度假，希爾頓也回家工作去了。在希爾頓離家的這段時間裏，聖·安東尼奧有一些重大改變。父親正式被人稱為“格斯上校”，胡子刮得精光。

希爾頓家的商店依然經營得有聲有色。商店裏增設了郵局、電報機，由一位希爾頓很喜歡的中年人操作。還有，父親此時也兼做麵包銷售工作，將新鮮麵包供給往來車輛上的旅客。

希爾頓現在的職位是助理店員，以前是月薪5美元，現在，父親認為希爾頓還是學徒身份，沒有理由加薪。希爾頓隻得盡量學習。在這種地區經營雜貨店，意味著必須供應整個社區的日用品，從火腿肉、鋤頭、女士帽子到棺材及郵票，各色各樣，應有盡有。而這些正是他們用以招徠顧客的廣告詞：“您要什麽，我們就有什麽。”