踏入政界

希爾頓和堂兄討論的是政治。堂兄現在已經從希爾頓商店的櫃台後麵走出來，一躍當上了共和黨中央委員會主席，兼任沙卡洛的榮譽部長之職，希爾頓也想嚐試這條路。

當時共和黨的前途看好。由於新墨西哥州已於1921年取得了州的地位，奧拉夫堂兄想辭掉部長的小官去競選州長。當時，老羅斯福在退出政壇四年後再度出馬，欲爭奪白宮主人的地位，他向群眾們宣稱：“我的帽子已經在拳擊場內了。”

希爾頓也一樣，隻不過比老羅斯福小一號。希爾頓告訴堂兄自己想角逐州議會議員。

他用兩手支撐著頭，沉思了數分鍾後對希爾頓說：“我想你會搞得不錯。”

希爾頓也是這麽認為，因為他知道附近的每張麵孔，每一個名字，而且，更重要的是，他們也知道希爾頓。希爾頓那時正是染上了一般人所謂的“政治熱” ，而且溫度還不低，希爾頓以為自己不僅可以在聖菲留名，而且可以把新墨西哥州經營得更好。

希爾頓的第一次選舉帶著濃厚的邊陲色彩——粗獷而彪悍。選民們深信“適者生存”，所以期望他們投票的對象是和他們一樣經得起考驗的人。希爾頓的民主黨對手就很有那種架勢，所以連父親也站在他那邊。

投票結果希爾頓獲得了1821張票，希爾頓的民主黨對手隻得1578張票。希爾頓雖僥幸獲勝，堂兄奧拉夫卻在這次選舉中敗下陣來，實在是非常遺憾，也許政治就是這麽回事。大局已定，於是希爾頓準備走馬上任，到本州首府聖菲去，在這段空檔裏，希爾頓要準備兩件事：一是努力增加積蓄；再就是磨煉自己的口才。這都不是容易的事。

在增加收入方麵希爾頓曾經投資開采金礦，不幸的是，那位自稱知道金礦的勘探者太不信任別人，怎麽也不肯把地點告訴希爾頓，結果他中途發生意外，那個秘密的金礦也隨他一同埋葬，希爾頓一無所獲。

那段時期，希爾頓腦子裏除了聖菲不作他想，隻覺得自己的政治成就沒有在家中受到重視，非常窩囊。在聖菲，希爾頓非常忙碌，也許是初生之犢，希爾頓過分熱心地參加了8個委員會，擬了19個法案，可是，通過的隻有9個。

當一個年輕的政客發現自己被困在成規、程序、交換條件和公文旅行的陋習中時，希爾頓懷疑除了挫折與失望外，還能有什麽可以和他滿腹熱誠與理想相提並論，現在，唯一能使自己提起興致的便是親自參與到民主政治的行動中。

在聖菲，希爾頓也學會了政治上所謂“兵不厭詐”的道理。那時候，參議員由議會推選，不由公眾投票決定。議會中有部分人士擁護博爾法官。希爾頓也站在他這邊，一來是基於信念；二來堂兄也支持他；但最主要的是希爾頓認為他有資格進入華盛頓的社交圈。

為了拉票，議員們彼此算計，結果有4位因賄選而入獄。博爾法官順利當選了。從此博爾的事業一帆風順，由參議員轉而進入內閣，20世紀20年代早期，膺選為哈定總統的內政部長。不幸的是，他竟卷入一場政治受賄案，被判有罪，晚年一直在努力洗刷汙名、挽救瀕臨破碎的家庭。

由於這些都肇因於當選參議員，希爾頓不由得假想，如果當初不支持他，甚至是投反對票，後來的情勢又會如何？

希爾頓在聖菲嚐到了所謂“孤掌難鳴”的滋味，有些事連總統都無法做到，更何況是一個毫無經驗的年輕議員。希爾頓看夠了某些假道學的議員幹著魚目混珠、暗中交易的勾當，尤其痛恨不少好的法案由於自私、懶惰和程序問題無法通過。

希爾頓隻辦成了一項法案——也許是由於那項法案在當時看來無足輕重——希爾頓深信有一天汽車將取代自行車，於是提出若幹公路標誌的辦法，沿用至今，仍未改變。

不過，希爾頓最關心的公款法案卻由於一個無稽荒誕的理由遭到駁斥，由於這件事，使希爾頓痛下決心，永遠結束政治生涯，不再進入仕途。

對於這件事，希爾頓曾經仔細研究過公款的存放問題，發覺全部都是由於私人的交情存在一些即將倒閉的銀行中。這些銀行形式上開張，處理一些暫時性業務，房子的油漆還沒幹就宣布倒閉，將公款全數吞沒。

於是希爾頓提出法案，要求公款脫離政治掌握，另設部門管理，結果，那些議員以“不符合窮人利益”為由推翻了希爾頓的建議。從那以後，希爾頓采取鴕鳥姿態，一直到任期屆滿回家。