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盡管他有教學任務，但毛仍投入湖南的組織工作。在1919年6月和7月的5個星期內，他幫助建立了3個協會，都和改革有關。
但毛對湖南政治舞台作出的獨特貢獻是通過辦報實現的。7月14日出版了學生聯合會創辦的第1期《湘江評論》，毛是《湘江評論》的主筆。《湘江評論》是一張四開的報紙，第1期很快就賣出去了，第2期印了5，000份。在《湘江評論》上，毛對湖南的進步讀者介紹了西方工會和工人罷工情況，揭露了西方列強在凡爾賽和會上的分贓行動。他譴責勞合·喬治和伍德羅·威爾遜是“一類的強盜”。
用毛的中國傳記作者的話說，《湘江評論》每期付印之前，“約好的稿件往往不能集齊”，於是毛隻有自己動手多寫一些。在溽暑和蚊蟲的侵擾下，他“常常寫到半夜之後，早晨一起床，來不及洗臉吃飯，就到教室教課”。《湘江評論》第1期的幾乎全部、第2期的三分之二、第3期和第4期的各一半稿件都是由毛澤東執筆的—他不僅要寫稿、審稿，而且還要當編輯、看校樣。毛甚至有時還上街賣報。
《湘江評論》第2期開始連載毛的一篇重要文章，題目是《民眾的大聯合》。就在這篇文章中，毛最早提出了必須建立人民革命統一戰線的戰略思想，敦促他的同胞按照馬克思的思想，建立農民組織和工人組織。文章說：“國家壞到了極處，人類苦到了極處……”
“天下者我們的天下。國家者我們的國家。社會者我們的社會。我們不說，誰說？我們不幹，誰幹？……我們中華民族原有偉大的能力！……他日中華民族的改革，將較任何民族為徹底。中華民族的社會，將較任何民族為光明。中華民族的大聯合，將較任何地域任何民族而先告成功。”“我們總要努力！我們總要拚命的向前！我們的黃金世界，光輝燦爛的世界，就在前麵！
《湘江評論》震驚了長沙政府，隻出到第5期就被查封了。毛立刻又接手主編另一份報刊《新湖南》，這是一份地方學聯的周刊，不久也被當局查禁。
這時湖南督軍張敬堯對學生惱羞成怒。9月他召集學生代表訓話，指責學生幹預政治，特別是擾亂了政府的對日政策。他威脅說，你們要是不聽，我就砍你們的頭。麵對他的威脅，一個女生嚇得哭了起來，就在她身邊的毛要她不要理睬張的恫嚇，隻當狗吠。
毛在文章中就婦女地位問題慷慨陳詞，特別對貞節的雙重標準—婦女失貞，導致自殺，而男人亂性卻無關緊要—進行了猛烈的抨擊。他就此問題在《女界鍾》刊物上撰文，他的長文《民眾的大聯合》中也有這一段：
諸君！我們是女子……我們都是人，為甚麽不許我們參政？我們都是人，為甚麽不許我們交際？……無恥的男子，無賴的男子，拿著我們做玩具，教我們對他長期賣**，破壞戀愛自由的惡魔！破壞戀愛神聖的惡魔！整天的對我們圍著。什麽“貞操”卻限於我們女子！“烈女祠”遍天下，“貞童廟”又在哪裏？
1919年11月14日長沙發生的一件事轟動全省，也使毛澤東大為震驚。一個姓趙的眼鏡店老板按照傳統的媒人說合，要把自己的女兒嫁給鄰近一個富裕的古董商的兒子。這個姓趙的女青年對婚前隻見過幾麵的新郎非常不滿意，她要求解除婚姻，但不被理睬。婚禮那一天，不幸的趙小姐被強行推上花轎，送往新郎家。在花轎中，她抽出剃刀割頸自殺。
這一自殺事件轟動一時。一家地方報紙評論說，這個可憐的女青年是封建婚姻製度的犧牲品。兩天後毛在《大公報》上發表了他評論這一自殺悲劇的第一篇文章。他在該報共發表了9篇文章，登了兩個星期才登完。
毛的文章指花轎為“囚籠檻車”，他進而提出了其他批評，說不僅新郎、新娘的家庭應對趙女士的死負責，罪惡的根源還在社會。他宣稱，青年人應該鼓足勇氣自己站起來反抗老一代對他們規定的種種框框。毛鼓動說：
一個人剛剛掉下母親的肚子，便說他的婚姻是已經前定了。年紀大一點，自己發生了婚姻的要求，卻不敢自己議婚，一聽父母、媒妁來處置……這些關於婚姻的迷信應該首先打破，最要緊是“婚姻命定說”的打破。此說一破，父母代辦政策便頓失了護符……夫婦一發生了不安，家庭革命軍便會如麻而起，而婚姻自由、戀愛自由的大潮，接著便將泛濫於中國大陸。
毛不讚成趙女士的自殺，“吾人是以求生為目的，即不應反其道而求死……自殺的條件是社會奪其希望。吾人於此，應主張與社會奮鬥，爭回所失的希望。奮鬥而死……
毛在趙女士事件中表現的**，能否說是他因違背他自己父母為他安排的婚姻而生出的負疚感的一種反應？
驅逐萬人痛恨的長沙督軍的運動在12月2日達到緊要關頭。這一天學聯藐視張敬堯的命令，公開舉行焚毀日貨大會。學生們事先調查了破壞抵製日貨的商店，清理出了大批日貨布匹，運到中心廣場焚毀。但張督軍的弟弟帶領大批武裝軍警衝擊會場，襲擊學生領袖。
當晚毛召集新民學會全體會員和學聯領導人開會，他說人民對張敬堯的憤怒已到極點。華中其他軍閥也反張，張已成孤家寡人，現在是驅張的好時機。
學生們醞釀二三天內總罷課，並組織驅張代表團，到中國各個中心城市包括北京進行宣傳和外交工作。1920年初毛負責領導前往北京的驅張代表團，長沙商會為代表團提供資助。
但毛的行動也不完全是政治性的。1月17日，他尊敬的楊昌濟教授在北京去世。毛的朋友蕭瑜認為，在北京冬季仍堅持冷水浴的斯巴達式的習慣可能導致了楊的死。訃告是由毛和其他楊先生的學生起草的：“先生操行純潔，篤誌嗜學……吾國學術不發達，積學之士寥落如晨星。先生固將嗜學終身者，因不假年，生平所誌，百未逮一。無疑毛要利用這次待在北京的機會幫助料理楊先生的後事，包括楊先生女兒的未來問題，從她那裏可以了解更多的情況。
但是毛沒有直接去北京，他和他那個驅張代表團在武漢停了一段時間，並起草了驅張宣言送交當地報紙發表。他還組織了一次宣傳活動，在一個公共汽車站拍到了由張敬堯的家人送給張的20多袋鴉片煙種子的照片。照片見報後，張名聲更臭。毛還和湖南學生組織了一次驅張運動群眾報告會。
第二次進京時，毛住在北長街99號一座喇嘛廟裏。他忙碌地進行反張宣傳，參加2月4日的赴總理府請願，盡管請願沒有結果。毛還領導一個通信社，宣傳不僅要反對張敬堯，還要全麵反對軍閥統治。他參加了由李大釗等人組織的反對日本帝國主義的愛國組織“少年中國學會”。
毛不斷地給他在長沙的同誌寫信，報告北京的形勢，並對他們在湖南的活動提出自己的建議。他建議他們組織“赴俄旅行團”，考察和研究俄國革命的經驗。他再三敦促新民學會發展成一個有統一思想的軍事組織，認真製訂和執行在長沙活動的二至三年計劃。
在北京，毛還利用時間大量地讀書，特別是剛在北京出版的新翻譯來的共產主義著作。他後來說：“有三本書特別深地銘刻在我的心中，建立起我對馬克思主義的信仰。我一旦接受了馬克思主義是對曆史的正確解釋以後，我對馬克思主義的信仰就沒有動搖過。這三本書是：《共產黨宣言》，陳望道譯，這是用中文出版的第一本馬克思主義的書；《階級鬥爭》，考茨基著；《社會主義史》，柯卡普著。
如果說毛到北京來是為了向去世的教授告別的話，他又遭受了對大多數中國人來說很沉重，但對毛來說可能無關重要的打擊：3月他的父親死於傷寒病。40年以後，毛重回故鄉時回憶起他的雙親。毛說，如果是現在，他們就不會死了。但即使毛對他父親的去世毫不在意，他也有責任在家庭失去頂梁柱後對家裏其餘的人進行盡可能妥善的安排。
毛還談不上是直接打道回府，而是一路拖延。他先到上海，後到衡陽。他不得不賣掉唯一的冬衣，買了一張去上海的車票。在上海，他靠給人洗衣服謀生。他寫信告訴長沙的朋友說，洗衣並不累，但來回得坐公共汽車收衣服、送衣服，掙的許多錢就這樣浪費了。
他還穿著洗得發白的藍長袍到碼頭為另一撥從黃浦江乘船去歐洲的湖南學生送行。但他在上海有許多事要幹，所以輪船剛一開動，他就往回走。
他和《新青年》主編，後來成為共產黨第一任領導人的陳獨秀討論他的朋友們提出的改造湖南的計劃，也討論剛剛讀過的馬克思主義著作。毛評論說：“當時的陳獨秀對我的影響也許超過其他任何人。然後，毛去了衡陽。在衡陽，他和以前在湖南師範學校的老師易培基有過晤談，這個人現在成為國民黨的重要人物。國民黨是孫逸仙領導的中國非馬克思主義的共和與民族運動的政黨。
毛不在湖南時，張督軍被其他敵對軍閥趕出了長沙。他的被逐使湖南人歡欣鼓舞，人們紛紛議論怎樣充分利用這一千載難逢的機會。南北軍閥都在等待時機奪取湖南這塊地盤，因此當時地方主義思想抬頭，想建立湖南自治，湘人治湘。在十月革命的影響下，也有人提出民主口號，要求實現民治。新強人譚督軍假裝支持這些主張。
毛當時仍在省外，但他密切注意湖南的形勢發展，幫助他的同誌準備一個評述湖南麵臨的幾條道路的文件。提出廢督、裁兵；鄉鎮自治；銀行、工廠民辦；建立工會、農會；保障言論、集會自由。 他會見在外地的湖南各階層人士，就這些主張和他們展開討論。
在卷入長沙的這些事件之前，毛回到韶山。“在我的老家安靜地休養了3個星期。”無疑他和家裏人討論了如何管理農田的事—他現在成了地主！—如何讓他弟弟和妹妹上學。毛現在是一家之主，由毛照料的其他三個人後來都跟著他參加了共產主義革命。
當回到長沙時，他自己的知識與文化發展經曆了一個重大的轉折。他後來回憶說：“到了1920年夏天，在理論上，而且在某種程度的行動上，我已成為一個馬克思主義者了，而且從此我也認為自己是一個馬克思主義者了。
他從北京帶回長沙一些共產主義書籍，並在7月他創辦的文化書社中散發。楊教授的遺孀在女兒的勸告下，把北京大學發的撫恤費給了毛澤東，資助他創辦文化書社。毛在《發起文化書社》中說：“湖南人現在腦子饑荒，實在過於肚子饑荒。”毛幫助籌集資金，從長沙社會各界爭取讚助，甚至還說服新督軍題寫了“文化書社”四個大字。
8月2日在毛任教的小學借了一間房子，舉行發起人會議。毛是27個投資者之一，他們一共捐資519元，又是這次會上推舉出的3個負責人之一。他任書社的“特別交涉員”，通過建立遍布全省的可靠的進步代表網而保證了書社的初期成功。因為書社是營業性的，可以借錢，所以就保證了毛和他的同誌在從事政治活動時隨時可以用錢。但毛堅持書社要嚴格記賬，賬目清楚。書社在一幢舊湘雅醫學校所有的大樓裏租了幾間房子作社址。
毛在創辦文化書社時的親密合作者是故去的楊昌濟教授的最有才華的女弟子陶斯詠女士。毛和陶的朋友蕭瑜稱陶是一個非常傑出的女子。
盡管毛給湖南帶來了馬克思主義，但湖南同誌的活動安排仍具有非常濃厚的地方性。毛回憶說，新民學會的綱領是“爭取湖南‘獨立’，所謂獨立，實際上是指自治。”由於對於北洋軍閥政府感到厭惡，同時“認為湖南如果和北京脫離關係，可以更加迅速地現代化，所以主張同北京分離”。毛補充說，“那時候，我是美國門羅主義和門戶開放的堅決擁護者。
毛很快發現自己處於因張督軍的壓迫而中斷了的各種活動的中心。學聯重新開始公開活動，新的激進團體也出現了，毛和他的朋友組織了一個“湖南改造促成會”，他們在7月(10) 發表宣言，闡述他們的目標：
湘事糟透，皆由於人民之多數不能自覺，不能奮起主張，有話不說，有意不伸，南北武人，乃得乘隙陵侮，據湖南為地盤，刮民財歸己橐……吾人主張“湘人自決主義”，其意義並非部落主義，又非割據主義；乃以在湖南一塊地域之文明，湖南人應自負其創造之責任，不敢辭亦不能辭……湖南人得從容發展其本性，創造其文明，此吾人所謂湘人自決主義也。
在此期間，毛澤東得到了提升，從一所小學的一名卑微的低級教員成為另一所學校的主事。這一好運應歸於他幾周前在衡陽見到的一個過去的老師(11) ，他現已返回長沙，並擔任師範學校的校長。他指定毛擔任第一師範附屬小學的主事。毛第一次當上了校長，第一次領到了很像樣的薪水。他在秋天開始任職，既教古文，也管理全校事務。
在寫給北京同事的信中，毛強調湖南的自治運動隻是暫時權宜之計而不是根本的方略。但如果自治能使改革派改善這一地區環境，那也對將來有好處。
毛在9月16日(12) 寫道：“9年假共和、大戰亂的經驗迫人不得不覺醒……最好辦法，是索性不謀總建設，索性分裂，去謀各省的分建設……惟一的法子是湖南人自決自治……在湖南地域建設一個‘湖南共和國’。
第二天毛寫了一篇長文，論述湖南在過去幾百年各個王朝統治下所受的苦難。指出湖南現在應該“在瀟湘片土開辟一個新天地，為27個小中國的首倡。從湘人自決開始，廣東人、四川人以及其他地方的中國人也來仿效，實現自決。
10月，將近一萬人冒雨遊行，要求建立民主政府，毛澤東就在遊行隊伍的前頭。這次大規模的遊行示威使湖南改革派與反對改革的長沙督軍之間的鬥爭發展到嚴重關頭。譚督軍假意接見了遊行領導人，表示接受他們的意見。但聲名狼藉的舊省議會的旗幟仍在招展，於是有人爬上去把它扯下去（謠傳說是毛幹的）。這給新督軍以鎮壓的口實。
“從此以後，”毛回憶說，“我越來越相信，隻有經過群眾行動取得群眾政治權力，才能保證有力的改革的實現。”幾周後“我第一次在政治上把工人們組織起來了，在這項工作中我開始受到馬克思主義理論和我國革命曆史的影響的指導。正是在組織工人的活動中，毛實現了另一個更大轉變，即克服了過去蔑視勞動的思想。1942年他在一篇重要講話中論述了這一轉變：
我是個學生出身的人，在學校養成了一種學生習慣，在一大群肩不能挑手不能提的學生麵前做一點勞動的事，比如自己挑行李吧，也覺得不像樣子。那時，我覺得世界上幹淨的人隻有知識分子，工人農民總是比較髒的。知識分子的衣服，別人的我可以穿，以為是幹淨的；工人農民的衣服，我就不願意穿，以為是髒的。革命了，同工人農民和革命軍的戰士在一起了，我逐漸熟悉他們了，他們也逐漸熟悉了我。這時，隻是在這時，我才根本地改變了資產階級學校所教給我的那種資產階級的和小資產階級的感情。這時，拿未曾改造的知識分子同工人農民比較，就覺得知識分子不幹淨了，最幹淨的還是工人農民，盡管他們手是黑的，腳上有牛屎，還是比資產階級和小資產階級知識分子都幹淨。這就叫做感情起了變化，由一個階級變到另一個階級。
毛對馬克思主義的初步認識在實際的組織活動中逐漸形成。1920年夏天毛收到了他的老朋友蔡和森接連寄來的信。蔡當時在巴黎附近的蒙達尼學院讀書。8月，他寫信給毛，敦促毛在中國組織一個共產黨。在法國的14位中國同誌已經舉行了5天的會議，分裂成兩派，一派是以蔡和森為首的革命派，另一派是改良派或稱漸進派。兩派都給毛寫來長信，爭取毛的支持。很容易猜測毛會支持誰。
毛已經在長沙發起成立了一個俄羅斯研究會，還製訂了一個赴蘇俄勤工儉學計劃。毛在收到北京和上海的馬克思主義同誌寄來的會章後，於九、十月間在長沙建立了第一個馬克思主義小組。幾個星期之後，他又在湖南建立了社會主義青年團，這是共產黨的先驅。
湖南改良派的困境通過一個最不可能的形式而達到頂點，這就是年輕的英國貴族貝特蘭·羅素訪問長沙，這個英國哲學家在中國講學一年。作為他在省城遊曆的一部分，羅素於10月間來到長沙，他在毛反對的督軍舉行的宴會上第一次見到了美國教育學家約翰·杜威（杜威來長沙演講聯邦主義）。
毛聽了羅素的演講，後來告訴他在巴黎的朋友說，羅素“主張共產主義，但反對勞農專政，謂宜用教育的方法使有產階級覺悟，可不至要妨礙自由，興起戰爭，革命流血”。
毛嚴厲指出，這在理論上說得通，事實上做不到。因“教育一要有錢，二要有人，三要有機關……現在世界的學校及報館兩種最重要的教育機關，又盡在資本家的掌握中。總言之，現在世界的教育，是一種資本主義的教育”。
在這種思想上的大變動中，毛和去世的楊教授的女兒楊開慧結婚了。確切的日期不清楚，可能隻是被當做自主革命者之間的一種個人協議。在當時湖南激進的青年中被譽為“理想的愛情”。楊女士當然是一個很出色的女子，一個好學生。
楊身材小巧玲瓏，有張圓潤的臉龐，眼睛不太大，眼眶深瞘。皮膚很白皙，全沒有繼承她父親那樣的黧黑。據說她的容貌像毛的母親。在1919年和1920年她已經在為湖南學生聯合會工作。在她自己的學校福湘女子中學，楊開慧是女才子。盡管那一頭短發增添了她的吸引力，但守舊的人仍然很看不慣。由於她的激進名聲在外，許多學校不願要她，最後她隻得進了一所基督教會學校。
毛第一次結識楊女士可能是在他到長沙楊父的寓所拜訪的時候，但這並沒有完全得到他們兩人的朋友蕭瑜對這些拜訪記載的證實。看望楊昌濟教授一般是在星期天，多半是為了和他討論什麽問題。在飯桌上，楊的夫人和女兒與他們同桌吃飯。
“她們進來時，”蕭瑜後來回憶說，“我們僅僅禮節性地點頭示意。誰也不說話，整整兩年，每個星期我們都是飛快地、一聲不響地埋頭吃飯。我們一句話也不說—有時候我們的目光也會碰在一起，特別是當我們倆同時從一個碗裏夾菜時。我們隻是眉目傳神，笑都不笑一下……楊先生吃飯時一言不發，我們都尊重他的靜默……那種氣氛使人聯想起教堂裏的默禱。楊先生十分講究衛生健康，但顯然沒有意識到邊吃邊正常談笑有益於健康，沒意識到歡快的氣氛有助於消化。
後來楊教授讓他的女兒也參與討論。
這時毛的忙碌的生活曆程第一次出現了一段空白。整個1921年上半年毛自己記錄的具體活動很少，可以假定毛是避居了一段時間，和他的新婚妻子（可能還有他的第一個兒子）待在一起，後來才重新開始政治生活。
3月，蕭瑜從巴黎和北京返回長沙。這年春天毛和他的這位老朋友談過很多次，他們顯然已經出現了思想上的分野。毛的興趣已經從新民學會轉到了共產主義。他對蕭瑜說：“如果我們要進行改造，就必須來場革命！如果我們革命成功，上策便是學習俄國！列寧的共產主義是最適合的製度，而且是最容易學習的。我們麵前隻有一條路，我真誠地希望你能同我們一起踏上這條路。
但蕭瑜反複講自由的必要，說不能盲目地模仿蘇俄革命。他們常常徹夜長談，有時因不能取得一致而相對流淚。
蕭瑜認為人就像一輛黃包車一樣，跑動起車靠兩個車輪—自由和共產主義。他反對資本主義，擁護社會主義，但沒有自由的車輪，這輛車就需要借壓迫人類來維持平衡。
毛說：“是的，壓迫是政治的精髓。如果你壓迫得法，說明你的政治是成功的。歸根結底，政治的影響力十分簡單，不過是經常保持壓迫罷了。”
蕭利用經典的自由無政府主義來反對善意的命令主義。毛反駁說：“如果領袖沒有權力，就不可能執行計劃，就不能得心應手。領袖擁有的權力多，事情就比較容易辦。為了改造一個國家，國民必須刻苦自勵，並且需要作出犧牲。”
蕭則寧願沒有犧牲來獲得後代的幸福，但毛回答說如果人們計較這類事情，那麽社會革命的理想1000年也實現不了。蕭說他能等那麽久。
毛說：“對於你願意等100年或1000年，我非常欣賞。我卻不能等，我希望更早一些實現我們的目標。
爭論繼續不斷，誰都不願讓步，直到1921年7月上海會議前夕兩人還在爭論。這次會議創立了中國共產黨，毛澤東是出席這次會議的一個代表。
蕭瑜回憶說：“最後一個夜晚，我們同床而睡，談到黎明，毛澤東仍在說服我參加那個決定曆史命運的會議。
毛說：“如果我們全力以赴，共產黨在30年至40年的時間裏，就能統治中國。這個預言相當精確。
那一天烏雲密布，山雨欲來，這兩個朋友和另一個共產黨會議代表何叔衡從西門乘船離開長沙。木船通過中國中部的湖泊到達武漢，最後到達上海，這兩個共產黨人沒有讓他們的朋友送行。毛和蕭共處一個艙室，毛睡下鋪。第二天早晨當蕭瑜走上艙麵時，發現毛拿著一本書—《資本主義製度大綱》。