初戰袁術

果然不出劉備所料，袁術趁劉備立足未穩，向他發動大舉進攻。建安元年(196)六月，袁術發動了攻打劉備的第一次戰爭。

是年八月，曹操控製了漢獻帝，自領司隸校尉，錄尚書事；九月，自為司空，行車騎將軍，“百官總己以聽”。為了籠絡劉備，曹操表薦劉備為鎮東將軍，封宜城亭侯。劉備改換門庭的投機所為不到一年就得到意外的回報，他仿佛成為一顆冉冉升起的政治明星，這便是亂世，也正是因為亂世，劉備很快就品嚐到了被挫敗的滋味。

對於袁術的進攻，劉備兵分兩路進行抵抗，“使司馬張飛守下邳，自將拒術於盱眙、淮陰，相持經月，更有勝負”。

“更有勝負”,也就是互有勝負的意思。但雙方力量對比很快發生了變化，一是自身力量迅速地削弱了。史載，陶謙故將、下邳相曹豹與張飛不和，張飛欲殺之，激起州治下邳城內大亂，“豹眾堅營自守”,不聽劉備、張飛的調遣和號令，投降了呂布；中郎將丹楊許耽，也準備投靠呂布。二是袁術與呂布聯合，敵方力量更加強大了。袁術為了拉攏呂布攻擊劉備，誇獎他的同時，並答應資助軍糧二十萬斛。形勢急轉直下，劉備迅疾由相對劣勢變為絕對劣勢。

呂布其人，有奶便是娘，於是“引軍水陸東下”。呂布軍到下邳西四十裏紮營，劉備中郎將丹楊為呂布打開城門，呂布得以入城，張飛兵敗，呂布占下邳，俘獲劉備妻子及部將家屬。

劉備聞訊，立即率兵自盱眙、淮陰北還，及至下邳，張飛兵已經大潰。劉備集結殘部，再與袁術戰，結果又敗，不得已轉屯於海西(今江蘇東海縣南)。

劉備抗拒袁術失敗，表麵上看是雙方力量對比懸殊，實際上卻是：第一，劉備為徐州牧，雖然得到徐州刺史部少數文官如麋竺、陳登、孫乾等人的擁護，但缺少擁兵武將的廣泛認同，甚至沒有得到陶謙親信部隊諸如州治(下邳)守將曹豹、嫡係丹楊兵及其首領許耽等主要將領的支持；第二，劉備陶醉於周圍擁戴的氣氛，沒有重視並及時做好團結陶謙舊部的工作；第三，呂布反複無常，劉備早該知曉，及早預防袁術、呂布聯軍；第四，劉備自將外出，以莽將軍張飛守下邳，說明他對客觀形勢認識錯誤和用人不當。總之，劉備的失敗，源於他缺乏戰爭謀略。