元老與晚生
胡靖安並無特別緊要之事，而是他要離開上海返回家鄉一段時間，聯絡組的工作需要有人負責。
盡管聯絡組成立時間不長，但戴笠在情報工作方麵所表現出的天賦和他對情報工作的熱衷與執著，以及所做出的成績，都是其他人無可企及的。尤其他不計報酬的態度，深得胡靖安佩服。也正因為沒有報酬，已有多人先後離開聯絡組。
胡靖安要找人代理組長職務，自然就想到了他最信任的戴笠。他對戴笠說：
“校長複職以後，聯絡組肯定要擴大，我會為你申請一個不錯的職務。”
胡靖安言外，自然有提拔戴笠之意。戴笠何嚐不明白胡靖安的意思，即使不被提拔，他也願意做這個代理組長。
胡靖安又把組裏僅剩的幾名成員蔡勁軍、許宗武、喬家才等人找來，向他們交代任務，答應以後為他們每人在總司令部申請一個正式職位，並在離去前給他們留下一筆生活費。
隨後，戴笠辭去南京黃埔同學會的工作，與幾名聯絡組成員一起，搬進拉都路二十號情報聯絡組住所。
戴笠知道，要想取得重要情報，首先需要與高層打成一片。他流落滬杭多年，對上海的熟悉程度並不亞於杭州，可以說每一條弄堂幾乎都能叫出名字，唯獨不知上海的廟堂大門朝哪開。按常規出牌是無法在上海打開局麵的，隻有劍走偏鋒，他決定單槍匹馬闖廟堂，直接去龍華拜見上海警備司令、上海“清黨”委員會主任委員楊虎。
楊虎，字嘯天，安徽寧國人，生於1889年，早年加入同盟會，先後追隨陳其美、黃興、孫中山、蔣介石，曾官拜護法軍政府參軍、非常大總統府參軍、大元帥府參軍，是國民黨元老級人物。
楊虎與上海淵源甚深，早在同盟會時期便經常往來於租界，辛亥年曾追隨陳其美攻打高昌廟江南製造局；後曾出任蘇軍總司令、海軍陸戰隊司令兼代海軍總司令，在護國戰爭中發起肇和兵艦之役，率部起義，幹得驚天動地，其大名在上海灘無人不曉。而“四一二政變”“清黨”之役，楊虎、陳群等人借助幫會勢力，搗毀了共產黨領導的上海總工會，將3000工人糾察隊全部繳械。由此可見，楊虎與幫會，亦是淵源甚深。
而楊虎，也是蔣介石義結金蘭的把兄弟。
對楊虎這個元老級人物來說，戴笠這個黃埔軍校第六期的學員，實在是晚輩中的晚輩。當衛兵進去通報後，他站在門外的台階上足足等了有20分鍾。無論怎樣，他相信楊虎不能不見，因為他打出的第一張“王牌”足夠分量：校長的學生！
果然，衛兵讓他進去。
戴笠有禮有節，不卑不亢，鄭重其事地對這位元老說明來意。楊虎聽後放聲大笑。
戴笠自然知道楊虎所笑為何。且不說自己輩分如何低，就目前身份，他不過是一個除胡靖安之外，沒有任何人認可的義務情報員。但他相信，他的第二張王牌也足夠分量，那就是：為校長搜集情報！
他相信，蔣介石這個交換過金蘭帖的把兄弟，毫無疑問會為蔣介石的複出盡力。
他也了解過楊虎，自幼讀書不多，不失為勇冠三軍的赳赳武夫，為人坦**豪爽，雖居上海警備司令高位，仍不改江湖獷悍之風。
他不動聲色，依舊麵容嚴峻，雙目炯炯，執著地盯著楊虎等待答案。楊虎終於收斂笑容，走到戴笠身邊，一巴掌拍在他的肩上：
“好，戴雨農，我為你開這個先例，這個忙我會一幫到底的。不過，在上海灘做情報，有一個人你不能不拜。”
“誰？”
“杜月笙！”
戴笠一下子愣住了。
“怎麽，大名鼎鼎的青幫大亨杜月笙杜先生，你不會沒聽說過吧？”
戴笠一時不知該怎麽回答。
他自然想到過拜訪杜月笙，也知道杜月笙會有求必應，但杜月笙當年的話猶言在耳：
“辛亥年以前，上海灘的青幫以‘大’字輩當家。這些‘大’字輩的老頭子，都是身份地位極高的。……但自從‘大’字輩以下，則是泥沙俱下了。幫會在上海灘勢力的確很大，可在這個洋人的地界裏，又怎能不涉及煙、賭、娼呢？一涉及這些，必然就和‘黑’字沾了邊……”
連青幫起家的杜月笙都對這個“黑”字諱莫如深，極力在“四一二政變”“清黨”之役中賣力，以期將“黑”洗“白”，戴笠又怎能主動向幫會靠攏呢？
“杜月笙，他是我的結拜兄弟。”
楊虎的話，再次令戴笠大吃一驚。
說話間，一位文雅書生模樣的中年人走進來，楊虎指著中年人對戴笠說：
“這位是我的搭檔，陳群陳先生，大號陳人鶴，我們都是杜先生的結拜兄弟，也是杜先生介紹我們加入青幫的。”
這番話令戴笠更為震驚，堂堂的國民黨要員，與幫會有來往也就罷了，為什麽要加入青幫呢？楊虎卻頗為得意，接著說：
“要知道，杜先生他本人才是青幫‘悟’字輩，卻介紹我和陳先生拜了威望極高的‘大’字輩張仁奎老太爺，成了‘通’字輩，說起來比杜先生還高一輩呢。”
見戴笠一臉驚愕的表情，細心的陳群笑著對戴笠說：
“革命，不以先後論資格，不以出身論貴賤。幫會是時代的產物，幫會中不乏仁人誌士。我們加入幫會，就是為了團結幫會中的進步勢力，將這部分人拉入革命陣營。”
戴笠頭一回聽到這樣的理論，驚愕得半晌說不出一句話，陳群接下來的話，令戴笠更是大跌眼鏡。
“租界巡捕房的黃金榮黃老板，稱得上青幫教主了吧，他可是蔣先生的恩師；早年孫中山先生也曾登門拜訪，並親自書寫扇麵贈送黃老板，感謝黃老板在法租界對革命黨人的保護。”
陳群時任國民革命軍東路軍政治部主任兼“清黨”委員會副主任委員，他與楊虎這番話，令戴笠大長見識。戴笠當即決定登門拜訪杜月笙，當他說出這個想法後，楊虎說：
“稍等，還是先打個電話預約一下，我陪你一道去。”
說罷，楊虎拿起了電話。
後來楊、戴、杜杭州三結義，談起第一次見麵，楊虎說：
“雨農一個軍校後生，初次見我這總司令就不卑不亢，態度恭謹坦誠，說話得體，要言不煩，我哪還敢小看你呢，哈哈哈！”